第三章 单烯烃习题.docx
第三章 单烯烃习题第三章 单烯烃习题 1、 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z，E。 CH3解：CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 CH3CH=CCH3 2-甲基-2-丁烯 CH3CH3CH3CH2C=CH2 2-甲基-1-丁烯 CH3CHCH=CH2 3-甲基-1-丁烯 CH3CH2C=CCH3H (Z)-2-戊烯 CH3CH2C=CHHCH3 (E)-2-戊烯 H2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z，E。 (CH3)2C=CHCH(CH3)CH2CH2CH3 2,4-二甲基2庚烯 (CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 5,5-二甲基3乙基己烯 CH3CH=C(CH3)C2H5 3-甲基2戊烯 4-甲基-2-乙基戊烯 3,4二甲基3-庚烯 2,5,6,6甲基4辛烯 3、写出下列化合物的构造式。 2,3dimethyl-1-pentene cis-3,5-dimethyl-2-heptene -4-ethyl-3-methyl-2-hexene ClCl3,3,4-trichloro-1-pentene 4、写出下列化合物的构造式。 CH3HC=CClCH3CHCH3CH3-3,4-二甲基-2-戊烯 H3CCH3 2CH2CH3 2,3-二甲基-1-己烯 CH2 C CHCHCH3HC(CH3)3 CH(CH3)2CH2CH2CH3 反-4,4-二甲基-2-戊烯 HC=CC2H5-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH3C=CCH32,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5、对下列错误的命名给予更正。 CH3CH3CH3 C CH=C CH CH CH3CH3C2H52-甲基-3-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2,2-甲基-4-庚烯 6,6-二甲基-3-庚烯 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯 2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 3-乙烯基-戊烯 3-乙基-1-戊烯 6、完成下列反应式。 ClCH3CH=C CH3HClCH3CH3CH2 C CH3( ) CH3 Cl2450 C+Cl( ) Cl CH2=CHCH(CH3)2H2SO4H2OCH3 CHCH(CH3)2( ) OH BrHBrH2O2( ) B2H62C=CH22CHCH2BH2 Br( ) Br Br2CCl4nCH3CH=CH2催化剂Cl2，H2OCH CH2 n CH3( ) OHCl 7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 H2CCHCH2CH3 解： HCHOCH3CH2CHO CH3CH=CHCH3 解： CH3CHO 2C=CHCH2CH3 解：2COCH3CH2CHO 8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃。 解：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。 9、试写出反应中的(a)及(b)的构造式。 ZnKMnO4ZnCl2CH3CH2COOHCO2H2O CH3CH2CH=CH2 解：CH3CH2CHClCH2Cl10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法： 解：方法一：使酸性KMnO4溶液褪色为烯烃，烷烃无此反应。 方法二：室温下，迅速使Br2/CCl4溶液褪色者为烯烃，烷烃无此反应。 11、化合物中甲，其分子式为C5H10，能吸收1分子氢，与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4酸。但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛。试推测甲可能的构造式。这个烯烃有无顺反异构呢？ 解：由题意： C3H7COOHKMnO4H+C5H10H2C5H12 (可能是单烯烃或环烷烃) C3H7CHOHCHO甲可能的结构式为：CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 (2)Zn/H2OC5H10(1)O3且该烯烃没有顺反异构体。 12、某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3，推导该烯烃的构造式。 C10H20(1)O3(2)Zn/H2O解：由题意： 2CH3COCH2CH2CH3 只生成一种产物酮，该烯烃双键两端对称 H3CH2CH2CCH2CH2CH3H3CH2CH2CC=CCH3或CH3C=CCH2CH2CH3 C10H20为 ：H3CH3C13、在下列位能反应进程图中，回答，E1，E2，H1，H2，H的意义意义。 解： 过渡态。 过渡态活性中间体CH3CH2。 E1：第一步反应的活化能。 E2：第二步反应的活化能。 +。 H1：第一步反应生成碳正离子的反应热，H1>o，吸热反应。 H2：第二步反应的反应热，H2<o，放热反应。 H：总反应热，H<o，放热反应。 14、绘出乙烯与溴加成反应的位能反应进程图。 解： 15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。 (30) (20) 解：从电子效应分析，30碳正离子有8个C-H键参与-共轭，而20碳正离子只有4个C-H键参与共轭，离子的正电荷分散程度30>20，离子的稳定性30>2O,因此, 30碳正离子比20碳正离子容易形成,综上考虑,产物以 30为主。 16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 +>>> 17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。 1） BrCH2CH2CH2CH3 一种产物，CH2=CHCH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 两种产物，CH3CH=CHCH3 CH2=CH-CH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 一种产物， CH3CH=CHCH2CH3 18、分析下列数据，说明了什么问题，怎样解释？ 烯烃加溴的比率 烯烃及其衍生物 速率比 (CH3)2C=C(CH3) 14 (CH3)2C=CH-CH3 10.4 (CH3)2C=CH2 5.53 CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 CH2=CH-Br 0.04 解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。 (1)不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小 。 (2) 不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴钅 翁 离子不稳定，反应速度减小。 19、碳正离子是否属于路易斯酸，为什么？ 解：路易斯酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，碳正离子是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属路易斯酸。 20、试列表比较键和键(提示:从存在、重叠旋转、电子云分布方面去考虑)。 存在 重叠 键 可单独存在 键 必与键共存 “头碰头”重叠程度大 “肩并肩”重叠程度小 旋转 电子云分布 可绕键轴自由旋转 沿键轴呈圆柱形对称分布 不能绕键轴旋转 通过分子平面对称分布 21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。 由2-溴丙烷制1-溴丙烷 由1-溴丙烷制2-溴丙烷 从丙醇制1，2-二溴丙烷
