有机化学之官能团性质总结.docx

有机化学之官能团性质总结类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 一卤代烃： RX 卤代烃 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 结合 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应-碳上要有氢原子才生成烯 能发生消去反应 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤原子与苯环相连，则难水解 羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。 -碳上有氢原子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 CO键有极性 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙红色变为绿色 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 醇 一元醇： ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH C2H5OH 醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5 酚 CnHnO 酚羟基 OH 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉OH直接与苯环上淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸C6H5OH 的碳相连，受苯环影生成三硝基苯酚 响能微弱电离。 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 HCHO相当于两个HCHO CHO 有极性、能加成 CH3CHO CH3COCH3 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 溴水等)氧化为羧酸 3能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 醛 CnH2nO 醛基 酮 CnH2nO 羰基 有极性、能加成 羧酸 CnH2nO2 羧基 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2受羰基影响，OH能加成 CH3COOH 电离出H+，受羟基影3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(醋酸 乙酸) 响不能被加成。 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 HCOOCH3 酯 CnH2nO2 酯基 硝酸酯基 ONO2 硝基NO2 酯基中的碳氧单键易1.发生水解反应生成羧酸和醇 断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 不稳定 一硝基化合物较稳定 易爆炸 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 硝酸酯 硝基化合物 RONO2 RNO2 氨基NH2 氨基酸 RCH(NH2)COOH 羧基COOH 肽键 结构复杂 氨基NH2 蛋白质 不可用通式表示 羧基COOH H2NCH2COOH NH2能以配位键结两性化合物 合H+；COOH能部能形成肽键 分电离出H+ 1.两性 2.水解 多肽链间有四级结构 3.变性 4.颜色反应 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酶 糖 葡萄糖 多数可用下列通羟基OH CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛或多羟基酮式表示： 醛基CHO 淀粉(C6H10O5) n 或它们的缩合物 Cn(H2O)m 羰基 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 酯基 可能有碳碳 双键 油脂 酯基中的碳氧单键易1.水解反应 断裂 烃基中碳碳双键能加2.硬化反应 成 有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 溴 水 试剂 酸性高锰 银氨 新制 FeCl3 碘水 过量 名称 酸钾溶液 少量 溶液 Cu(OH)2 溶液 饱和 含碳碳双含碳碳双被鉴别键、三键的键、三键物质种物质、烷基的物质。类 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸碱 NaHCO3 指示剂 含醛基含醛基化化合物羧酸 合物及葡苯酚 及葡萄苯酚 糖 糖 使石蕊或呈现 呈现蓝放出无色甲基橙变紫色 色 无味气体 红 酸性高锰溴水褪色出现白出现银出现红 现象 酸钾紫红且分层 色沉淀 镜 色沉淀 色褪色 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。 硝基能被还原为氨基