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有机化学综合练习三 答案有机化学综合练习三 一、命名或写出结构式 1.HHPhCCCH3CH2CH3C2H52.HBrHClHClC2H5 COOH3.HHOCOOHOHH4.COOHHCH3CCHPhCOOHCH35. -2-异丙基环己醇 6. 赤式-2,3-二溴戊烷 二、填空 1、在KI丙酮溶液中反应活性最大的是。 CH3A. CH3CH2CH2CH2BrB. CH3CH2 HCCH3BrC.CH3CBrCH2ClB.CH3CH32、在AgNO3酒精溶液中，反应活性最大的是。 A.CH2ClC.NO2CH2Cl3、下列试剂中亲核性最强的是。 A. OH-B. C2H5O-C.O-D.CHC4、按E1反应，速率最快的是。 A.CH3OCHCHBrCH3CH3B.O2NCHBrCHCH3CH3C.CH3CHBrCHCH3CH35、在浓KOH的醇溶液中脱卤化氢，速率最快的是，速率最慢的是。 1 D.A. 2-溴-2-甲基丁烷 PhCH3HPhHBr B. 1-溴戊烷； C. 2-溴戊烷； Br6、消除HBr时，形成烯烃的构型是。 A.PhHCCCH3PhB.PhCH3CCPhH7、CH3HCCHC2H5与Br2/C Cl4反应得到的产物是。 C. 一对赤式对映体 A. 一对苏式对映体 B. 赤式内消旋体 8、下列化合物有手性的是。 COOHClCH3CHCClHCH3HClHClHClCH3OHNO2COOHCH3CH3COOHNO2CCCCH3HD. A. 、 CH2CHCCHHOH B. 、 C. 、 9、CH3CH3的构型是。 A. Me2CH比CH2=OH优先，所以是R B. Me2CH比CH2=OH优先，所以是S C. CH2=OH比CH3CH3CH3CH3CHCH优先，所以是R 优先，所以是S D. CH2=CH比10、下列描述SN2反应性质的说法中，哪一项是错误的？ A. 通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级。 B. 进攻试剂亲核能力对反应速度有显著影响。 C. 产物构型翻转。 D. 叔卤烃比仲卤烃反应快。 11、下列化合物中有芳性的是 2 +A.B.C.D.NN12、比较下列化合物进行硝化反应的活性顺序。 A. 硝基苯 B. 苯甲醚 C. 氯苯 D. 甲苯 13、异丁基氯与苯发生付克反应时，主产物是。 CH3A.CCH3B.CH3CH2CHCH3CH3C.CH CH2 CH3CH3NO214、 2-硝是萘进行一元溴代时的主产物是 NO2A.BrB.NO2C.BrBrBrNO2D.15、正丁基苯氧化成酸的产物是。 A.CH2CH2CH2COOHB.COOHC.CH2COOHD.COOHCOOH 三、完成下列反应： 1.CH3CHCH2?CH3CH2CH2BrNaI丙酮1) Mg/无水乙醚2) CH3CH2CHO2.(R)CH3 CHBrC6H13Br3Fe3.(CH3)3C4.CH2ICH3CH3COOHCH3COOAg1) KMnO4/OH-2) H+CH35.AlCl33 OCH3CH2CH2 CClZn/HgHCl6.CHBr22CH3hv7.CHCH BrKCNCHBrEtOH2 8.BrCHCH CHNaOC2H52BrCH39.CHKON3CBrCHEtOH,310.CCNaliq, MH311.PhHBr2CCHPh12.1) NBS2) OH-, EtOHC13.8H17HCC(C4H9)2CuLiHI14.Cl2FeCH315.H2SO4四、写出下列反应的历程 4 OH-HEtOH,l1) B2H6, 2) H2O2, OH-3) H+Br2OOO1) PhCOOOH2) H3O+KNH2liq, NH31) HNO3/H2SO42) H3O+ ,CH31.CHCH2H+Ph 2.OHCH3CH3CH33.HNO3H+NO22SO4NO2 4.BrAg+ ,H2OC2H5OHOH+OC2H5五、用化学方法或波谱方法鉴别下列各组物质 1、1-丁烯，1-丁炔，1-氯丁烷 2、对溴甲苯 溴苄 六、合成 OC1、从甲苯出发合成 NO22、从苯及必要试剂合成 OCOOH3、从HCCH及必要剂试合成HOOCCH2CHCH CH2COOH COOHCH3CH34、从 及必要试剂合成 ON2Br5 +七、推测结构 1、A和B的分子式都为C7H14，都没有旋光性，也不能分离出对映体。A、B互为异构体，催化加氢后，A和B都得到C，C不旋光，但经分旋后，具旋光性。试推测出A、B、C的结构。 2、化合物A(C6H10)能使溴水褪色，用KMnO4氧化得B(C3H6O2)，A经lindlar催化氢化得C，A用Na加液氨还原得D，C、D互为异构体，D与溴的CCl4溶液得不旋体E。求A、B、C、D、E的结构。 3、A和B是异构体，A的波谱数据如下：IR: 1690cm-1强吸收1HNMR：1.2(3H,t) 3.0(2H, quartet)，7.7(5H, m)B的波谱数据：IR: 1705 cm-1强吸收1HNMR：2.0(3H,S) 3.5(2H,S) 7.1(5H,m)。推测A、B结构。 4、推测化合物AF的结构 (A)H2O2CH3COOH(B)H3O+(C)HIO4(D)IR: 1710, 27200m-1pmr: 7.4(5H, S) 9.5(1H, S)M+=180pmr: 7.3(10H, S)非手性分子Br2/CCl4NaNH2(E)(F)M+=178pmr: 7.2单峰 6
