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基础有机化学第12章 有机含氮化合物习题答案有机化学课后习题 第十三章 有机含氮化合物习题答案 1. 命名下列化合物或写出构造式 (1)(CH3)2CHNH2 (2)NHCH2CH3(3)CH3NHCH3(4)对硝基苄胺 2,4,7-三硝基萘酚 (8) -苯基丙胺 解： (1) 异丙基胺 (2) N-乙基苯胺 N-甲基间甲苯胺 OHO2N(4)O2NCH2NH2(5)NO2(6)CHCH2NH2CH3NO22. 用化学方法鉴别下列各组化合物：乙醇、乙醛、乙酸、乙胺 乙醇乙醛乙酸乙胺气泡NaHCO3乙酸银镜无气泡 乙醇乙醛乙胺银氨溶液乙醛NaNO2 HCl气体乙胺无银镜乙醇乙胺无气体乙醇3. 按碱性强弱次序排列下列各组化合物 (1) A. 苯胺 B. 对甲基苯胺 C. 对甲氧基苯胺 D. 对硝基苯胺 (2) A. 苄胺 B. 间氯苄胺 C. 间甲苄胺 D. N甲基苄胺 (1) C>B>A>D (2) D>C>A>B 4. 完成反应式。 (1)CH3混酸 ，60CH3NO2FeHClNO2CH3NHCOCH3HNO3 + H2SO4CH3NO2NaNO2/HCl0-5CH3N2+Cl-H3PO2CH3NHCOCH3NO2OH-/H2OCH3(CH3CO)2ONO2NH2CH3NH2(2)CH3CH2CN-(1)OH/H2OSOCl2CH3CH2COOHCH3CH2COCl+(2)H(CH3CH2CH2)2NHCH3CH2CO-NH(CH2CH2CH3)2LiAlH4CH3CH2CH2NH(CH2CH2CH3)2(3)O2NClClCH3ONa/CH3OHO2NClOCH35. 完成下列转变 第 - 1 - 页 共 3 页 有机化学课后习题 (1)OCH3混酸 ，60CH3CH3ONO2FeHClNaCN/ 乙醇CH3ONH2(2)Cl2 , hvCH2ClO2NCH2CNLiAlH4SOCl2O2NCOClCH2CH2NH2(3)O2NNH3O2NCH3KMnO4/H2SO4COOHCONH2Br2/NaOHO2NNH26. 以苯和甲苯为原料合成下列化合物 (1)混酸 ，60NO2FeHClNH2(CH3CO)2ONO2浓 H2SO4HO3SCH3NHCOCH3混酸 ，60HO3SNHCOCH3H3+O150(2)混酸 ，60CH3NO2FeHClO2NCH3HNO3 + H2SO4+NH3.HSO4-CH3NH3.HSO4-OH/H2O-NHCOCH3NO2NH2H2SO4CH3NH2O2NCH3NH2(3)CH3混酸 ，60CH3CH2ClNO2FeHClCH3NH2NHCH2Cl2 , hv(4)CH3混酸 ，60BrNO2FeHClBrNH2BrNaNO2/HCl0-5BrBrBrN2+ClH3PO2BrNH2Br2/H2OBrBr7. 能通过下列转变得到目标产物吗？为什么？ O1)1) CH3CH2MgBr2) H3+OOHH3CHNCCH3CH2CH3 H3CHNCCH3不能，因为分子中CH3NH基团上有活波H ，要使格氏试剂CH3MgBr分解，不能与酮羰基反应生成醇。 OCH32)O2NSnCl2HClOCH3H2NCHOCH3CHOCH3C6H5ClOCH3C6H5HNCHOCH3第一步正确；第二步错误，C6H5Cl 中的Cl不能被胺基取代。 第 - 2 - 页 共 3 页 有机化学课后习题 3)NH2COOHHNO3H2SO4NH2O2NCOOH1) LiAlH4NH22) H3+O+COOH第一步必须保护NH2 ，否则在强酸条件下，NH2 转变为NH3 ，而变成最强的间位定位基；另外，硝酸也会将NH2氧化 ；第二步，LiAlH4 在还原NO2 为 NH2 的同时，也会把COOH还原为CH2OH H2N第 - 3 - 页 共 3 页