有机化合物的同分异构体的书写与判断课件.pptx
第二章 分子结构与性质,有机化合物的同分异构体书写数目判断,第一章 认识有机化合物,学习目标：一、碳链异构-减碳法二、有官能团的有机物同分异构体书写三、(一)复习烷基（等效氢）一元卤代烃、一元醇、羧酸、醛同分异构体的判断和书写（二）复习烯烃、炔烃，芳香化合物、酯的同分异构体的书写和判断四、位置异构的判断方法五、联系高考热点，常见限制性同分异构体的判断书写,碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。,一、碳链异构-减碳法（烷烃只存在碳链异构，其它物质的书写考虑）,书写规则：,注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。,例1：书写C7H16的同分异构体,二、有官能团的有机物同分异构体书写必备技巧：官能团异构碳链异构位置异构技巧一：不饱和度的使用不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的开链烷烃相比较，每减少2个H原子，则有机物的不饱和度加1.通常用表示1.烃（CxHy）及烃的含氧衍生物（CxHyOz）例题：计算下列分子的：C2H6,C2H4,C2H2,C3H4,C6H6,C4H8O2思考：Q=1的可能情况？环，碳碳双键，碳氧双键（醛，酮，酸或酯）Q=2?碳碳三键或双官能团，或一个双键一个环2=4?很可能有苯环,=0,=1,=1,=2,=2,=4,=1,拓展：,技巧二：“氧原子“在官能团中的分配思考：氧原子可能存在于？羟基、醚、醛、酮、酸等,烯烃,环烷烃,卤代烃,饱和一元醇 醚,醛 酮,羧酸 酯 羟基醛等,酚,芳香醇,芳香醚,思考：分子式为C7H8O且属于芳香族化合物可能有哪些类别？醇，酚，醚,复习内容（一）：1.烷基：等效氢2.一元卤代烃、一元醇同分异构体：基元法3.一元羧酸、一元醛同分异构体：基元法,1.烷基写法：先画碳链异构，再找位置异构烃分子中的等效氢原子的种类有多少种，其烷基种类就有多少种判断等效氢原子的方法（等效氢是指位置上等同的氢原子）同一碳原子上的氢原子互为等效同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效,CH3,练习、画出下列烷基的同分异构体甲基(1种)CH4 乙基（1种）CH3CH3 丙基（2种）CH3CH2CH3,丁基（4种）CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 戊基（8种）,CH3,CH3CH2CH2CH2CH3,2.卤代烃、醇饱和一元卤代烃、饱和一元醇同分异构体数目等于同碳数相等的烷基C4H9ClC5H11OH3.醛、酸饱和一元醛、饱和一元酸同分异构体数目等于同碳数减一的烷基C4H9CHOC5H11COOH,复习内容（二）1.烯烃、炔烃：插入法2.苯的同系物：定一移一3.芳香化合物：定二移一4.酯：分碳法,2、苯的同系物 减去苯基，由整到散二取代物，按领间对三取代物，定二移一C8H10(4种)C8H10-C6H5=C2H5C9H12（8种）C9H12-C6H5=C3H7,19,（2）苯环上二元取代物的同分异构体,（1）苯环上一元取代物的同分异构体,取决于取代基的同分异构体的数目,3种,苯环上的位置异构,有序性,二取代物，按领间对,10种,6种,（3）苯环上三元取代物的同分异构体,2,1,1,2,3,1,当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、一个不同（-Y）时,当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,苯环二个取代基：,3 种,苯环三个取代基：,三个相同的取代基,二个相同的取代基,三个不相同的取代基,3种,6种,10种,小结,例,C6H12O2的酯有多少种？（分碳法）酸*醇5 1 4*1=44 2 2*1=23 3 1*2=22 4 1*4=41 5 1*8=8,变式,分子式为C6H12O2 的有机物在酸性条件下可水解酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）,144,24,四、位置异构的判断方法,烃基法,适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯,C3H7：2种 C4H9：4种 C5H11：8种,思考：烃基C3H7、C4H9、C5H11 各有多少种同分异构体？,【例1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）A5种 B6种 C7种 D8种,D,25,换元法,对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物同分异构体数目相等。,【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种,A,定一移一法：,方法：先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置来确定同分异构体数目。,例2(2010新课标全国卷)分子式为C3H6Cl2的 同分异构体共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种 D6种,B,两个氯取代一个碳上的氢，有两种CHCl2-CH2-CH3、CH3-CCl2-CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种CH2Cl-CHCl-CH3 CH2Cl-CH2-CH2Cl 共有四种,答案：B,例题：,2,10,插入法,适用：烯烃、炔烃、醚、酮和芳香酯类,将双键或三键插入骨架中C-C上，将醚键（-O-）羰基（-CO-）插入骨架中C-C间 将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。,例7：C5H10属于烯烃的同分异构体有 种,C4H10O属于醚的同分异构体有 种,C4H8O2属于醚的同分异构体有 种,5,3,4,31,五、【联系高考热点】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：,通常是多官能团化合物，一般含有苯 环。有限制条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。,32,难点：带苯环的同分异构体的书写,难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢 原子,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,定二动一,【难点突破一：苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断,【例2】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种,10,定一动一,33,34,【经典实例】【例3】的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（写结构简式）。,13,35,【难点突破二：苯环上官能团类别异构】,苯环上官能团类别异构主要有：羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇等。,36,常见限制性条件,有机物分子中的官能团或结构特征,含-COOH,含酚-OH,含酚酯结构,含-CHO,OH（醇或酚）、-COOH,含酚-OH、-COOH-COO-、-X等,36,37,【经典实例】,【例4】：写出符合下列条件下A的同分异构体_种能使FeCl3溶液显紫色反应能与NaHCO3反应产生CO2,13,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,主要考虑结构的对称性,1,2,1,1,1,1,1,1,2,2,3,2,1,2,38,1,2,3,1,1,1,1,1,2,1,2,3,1,2,3,1,2,3,39,【经典实例】,【例5】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 种，其结构简式分别是：,香兰素,2,挑战自我(自行设定有关限制条件),40,欢迎指导！,1、下列关于有机化合物的说法正确的是（）B戊烷（C5H12）有两种同分异构体【2013年高考福建卷第7题】C.C4H9Cl有3种同分异构体【2016全国I卷9】,2、【2014年高考新课标卷8题】四联苯 的一氯代物有（）A3种 B4种 C5种 D6种,3、【2015新课标卷理综化学】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)（）A3种 B4种 C5种 D6种,4、【2015海南化学】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A3种B4种C5种 D6种,5、【2014年高考新课标卷第7题】下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯,6,H,H,H,H,【练习】A的结构简式为 则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_种。,提示：将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C（正反插）间和C-H（反插）间。,CCH,符合下列条件下A的同分异构体_种 能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2,【试一试】,A.3种 B.6种 C.10种 D.13种,OH（酚）,-COOH,-CH3,-CH2COOH,
