07期药物化学课程期未复习指导.doc

07 年春期药物化学课程期未复习指导 重庆电大远程导学中心理工导学部 2007 年 6 月修订 第一部分 课程考核说明 1考核目的 药物化学是药学专业统设必修的专业基础课。本课程主要学习药物结构与药效的关系，药物的理化性质、鉴别方法、合成方法等。 通过本课程的学习，使学生掌握药物的分类及结构类型，重要化学药物的化学结构与理化性质的关系，体内代谢与活性及毒副作用的关系，初步掌握根据结构和命名查找资料的方法，为科学、合理用药；药物调剂、制剂及储存保管以及学习后续课程奠定必要的理论基础。 2考核方式 本课程期末考试为开卷、笔试。考试时间为 90 分钟。 3适用范围、教材 本课程期末复习指导适用范围为成人教育专科药学专业的必修课程。 （ 本课程采用由尤启冬主编，中央电大出版社出版的药物化学 2002 年 05 月）一书作为教材。 4命题依据 本课程的命题依据是药物化学课程的教学大纲、教材、实施意见。 5考试要求 要求学生掌握药物的分类、结构类型、常用药物的化学结构、化学名、理化性质、鉴别方法；典型药物的合成，药物的化学结构与药效的关系。 6试题的类型及结构 考试题型及分数比重大致为：根据药物化学结构写出其药名及主要临床应用25、单项选择题20、填空题25、问答题30。 第二部份 期末复习重点范围 第一章 绪论 重点掌握：评定化学药物质量的原则和药品的质量标准。 第二章 麻醉药 重点掌握： 1麻醉药的分类、应用特点。 2氟烷、甲氧氟烷、恩氟烷、异氟烷、硫喷妥钠、氯胺酮的结构；理解麻醉乙醚、七氟烷、羟丁酸钠的结 构。 3局部麻醉药：普鲁卡因、丁卡因、利多卡因、布比卡因的结构、化学名、理化性质及应用。 一般掌握： 1局部麻醉药的分类、构效关系及体内代谢。 第三章 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药 重点掌握： 1苯巴比妥、异戊巴比妥、司可巴比妥的结构、化学名、理化性质及应用。 2苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮、奥沙西泮、艾司唑仑、阿普唑仑的结构、化学名、性质、应用。 3抗癫痫药苯妥英钠、卡马西平、乙琥胺、丙戊酸钠的结构、化学名、性质及应用；理解苯妥英钠的制备。 4抗精神病药的结构类型及氯丙嗪、氟奋乃静、氟哌啶醇的结构、化学名、性质及应用。 第四章 非甾体抗炎药 重点掌握： 1非甾体抗炎药的分类。 2常用非甾体抗炎药布洛芬、萘普生、吲哚美辛、双氯芬酸、吡罗昔康等的结构、化学名、性质及临床应用。 一般掌握：阿斯匹林的制备。 第五章 镇痛药 重点掌握： 1吗啡的结构、性质、鉴别方法 理解可待因、纳洛酮、丁丙诺啡的结构及应用。 2全合成镇痛药的结构类型及代表药盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮、喷他佐辛的结构、性质及应用。 一般掌握：镇痛药的构效关系。 第六章 中枢兴奋药及利尿药 重点掌握： 1中枢兴奋药黄嘌呤类、酰胺类及其它类代表药物的结构、性质及应用。 2利尿药磺酰胺类及苯并噻嗪类、苯氧乙酸类、醛甾酮拮抗剂类及其它类等的代表药的结构、性质及应用。 第七章 抗过敏药和抗溃疡药 重点掌握： 1抗过敏药及抗溃疡药的结构类型。 2抗过敏药苯海拉明、氯苯那敏、赛庚啶的结构、化学名、性质及应用。 3西咪替丁、雷尼替丁、法莫替丁的结构、化学名、性质和应用。 一般掌握： 1重点掌握：掌握组胺 H1 和 H2 受体拮抗剂的作用机理和构效关系。 2掌握质子泵抑制剂奥美拉唑的结构、应用。 第八章 拟肾上腺素药 重点掌握：拟肾上腺素药肾上腺素、异丙肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、克仑特罗、麻黄碱等的结构、化学名、性质及应用。 一般掌握：去氧肾上腺素、氯丙那林、甲氧明、间羟胺的结构及应用；拟肾上腺素构效关系。 第九章 拟胆碱药和抗胆碱药 重点掌握： 1拟胆碱药毛果云香碱的结构、性质和应用。 2抗胆碱酯酶药毒扁豆碱、新斯的明、吡斯的明的结构、化学名、性质和应用。 3肌松药氯琥珀胆碱的结构、化学名和性质。理解筒箭毒碱、泮库溴铵、维库溴铵、阿曲溴铵的结构及应用。 4解痉药硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱、丁溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、溴丙胺太林、盐酸苯海索的结构、化学名、性质及应用。 第十章 心血管系统药物 重点掌握： 1代表药硝酸甘油、硝酸异山梨酯、硝苯地平、尼群地平、地尔硫卓、维拉帕咪、桂利嗪的结构、化学名、性质和临床应用。 2代表药利血平、甲基多巴、卡托普利、依那普利、哌唑嗪的结构、化学名、性质及应用。 3代表药盐酸普鲁卡因胺、美心律、普奈洛尔、阿替洛尔、盐酸胺碘酮、普罗帕酮的结构及应用。 一般掌握： 、非诺贝特、辛伐他汀的结构及 1降血脂药的类型及发展，理解其结构和作用，理解典型代表药氯贝丁酯、应用。 2抗心率失常药的分类及发展，理解其作用机理及药效关系。 第十一章 抗菌药和抗病毒药 重点掌握： 1磺胺类药物的命名及重要代表药磺胺嘧啶、磺胺甲口恶唑的结构、性质及抗菌增效剂甲氧苄啶的结构性质。 2代表药诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星的结构、化学名、性质及应用。 3抗结核病药对氨基水杨酸钠、异烟肼、盐酸乙胺丁醇、利福平的结构、化学名、性质及应用。 一般掌握： 1喹诺酮类抗菌药的发展，理解其构效关系、作用机理。 第十二章 抗生素 重点掌握： 1-内酰胺类抗生素的分类及结构特征，半合成青霉素及半合成头孢菌素的合成通法，掌握青霉素、氨苄西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢噻肟钠的结构、化学名、性质及应用； 2氨基糖苷类抗生素的结构特点及卡那霉素、阿米卡星、庆大霉素的结构。 3大环内酯类抗生素的结构特点，掌握其代表药红霉素、阿齐霉素、麦迪霉素、交沙霉素、乙酰螺旋霉素的结构及应用。 一般掌握： 1理解哌拉西林、头孢拉定、头孢他啶、头孢哌酮钠、头孢呋辛钠的结构、化学名、性质及应用。 2氯霉素及其衍生物的结构及应用。 第十三章 抗肿瘤药 重点掌握： 1 烷化剂类抗肿瘤药的结构类型。掌握环磷酰胺、噻替哌、卡莫斯汀、洛莫司汀的结构、化学名、性质及应用。 2氟尿嘧啶、阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构、化学名、性质及应用。 3顺铂和卡铂的结构、性质及应用。 一般掌握： 1苯丁酸氮芥、美法仑、异环磷酰胺、二溴卫矛醇的结构及应用。 2抗代谢抗肿瘤药的设计原理。 第十四章 甾类药物 重点掌握： 1甾类药物的分类、命名、结构、性质、鉴别。 2代表药：雌二醇、炔雌醇、尼尔雌醇及己烯雌酚的结构、化学名、性质及应用。 3代表药甲睾酮、丙酸睾酮、苯丙酸诺龙、达那唑的结构、化学名、性质及应用。 4黄体酮、甲羟孕酮、甲地孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮的结构、化学名、性质及应用，了解米非司酮的结构及应用。 5泼尼松龙、地塞米松、曲安萘德、曲安西龙、氟轻松的结构、化学名、性质及应用。 第十五章 维生素 重点掌握：维生素：A、D、C、B1、B6 的性质及应用。 一般掌握：维生素：B2、E、K 的结构及应用。 第十六章 药物的化学结构与药效的关系 重点掌握：药物的药效团基本结构，理化性质、电子密度的分布、立体结构与药效的关系。 第十七章 药物研究与开发的途径和方法 重点掌握： 1先导物发现的主要途径。 2生物电子等排原理及在先导物优化中的应用。 3应用前药原理进行结构修饰的目的。 第三部分 综合练习题一、根据下列药物化学结构，写出其药名及主要临床应用 O N C l NCH3O CH2COOH CH3 CO NO2 H3COOC COOCH3 H3C N CH3 Cl H O F COOH O S N C C NHHN N N H2N H O COOH H O H N O H C l N C H 3 C H C H 2 C H C O O H C H 3 C H 3 NO2 O F COOHH3COOC COOC2H5 HN N N H3C N CH3 H C2H5 N N NOH O C l N S C C NH H2 N H N O COOH H CH3 CHCOOH Cl O C COOC2H5 CH3 H3CO CH3 O F O H COOH H S C C NH H3C N N N N H2N H CH3 O O CH3 COOH H3C N N N OH N CONH N C l S N CH3 O O CH3 Cl CO O C COOCHCH32 CH3 HO O O H H F S COOH C C NH N H2N N H3C N N H CH3 O C2H5 COOH二、填空题 1、 影响巴比妥类药物镇静催眠作用强弱和快慢的因素主要有 、 。 2、 先导化合物的寻找途径包括 、 、 、 及 。 3、 异 烟 肼 与 氨 制 硝 酸 银 反 应 产 生 ；与香草醛作用产生 。 4、苯妥英钠水溶液放置空气中呈现 ；水溶液与二氯化汞反应生成 不溶于氨试液中；与吡啶硫酸铜试液作用显 。 5、 形成骨架的主要化学反应有 、 、 和 。 6、解热镇痛药和非甾体抗炎药是通过抑制_酶、阻断_的生物合成而达到解热、镇痛、消炎作用的。 7、 O _药的基本结构是 ArCXCnN ； _类药物的基本结构是HN SO2NH； _药的基本结构是 CCN 8、吗啡结构中有_个手性碳原子，天然吗啡为_旋体。 9、盐酸苯海拉明为_类 H1 受体拮抗剂，其主要副反应是_。 10、拟胆碱药根据作用机理不同可分为_和_两种类型。 11、抗心绞痛药物可分为_、_和_。 12、第二、三代头孢菌类药物结构的 7 位都有一个甲氧肟取代基，使药物对_的抑制作用显著增强。 13、阿霉素为_类抗肿瘤抗生素，其主要毒副作用为_和_。 14、 用硫置换巴比妥类分子中 2 位 上 的 氧 ， 使 其 、 、 。 15、 药物化学中的新药设计主要包括 、 、 。 16、 磺胺类药物的苯环被其他环系取代 ， 抑 菌 活 性 ； 是 必 须 基 团 ； N4 上 的 取 代基对抑菌活性 。 17、盐酸利多卡因分子中含有酰胺结构，由?谄淞谖挥衉_而较难水解。 18、药物代谢在酶催化下的化学变化分两期。第一期反应称 ，第二期反应称 ，系和内源性物质相结合的反应。 19、 临 床 应 用 的 局 部 麻 醉 药 其 基 本 麻 醉 骨 架 由 、 和 三部分构成。 20、巴比妥类药物都是_的衍生物，属于结构非异性药物，其作用强弱和快慢与药物的_和_有关。 21、咖啡因、可可碱、茶碱均为_衍生物，三者的中枢兴奋作用强弱顺序为_。 22、肾上腺素含有几茶酚结构，与空气或日光接触会自动氧化生成红色的_，进一步聚合成棕色的_。 23、降血脂药可分为_、_、_及其他类型。 24、磺胺类药物作用机制的发现开辟了从_寻找新药的途径。 25、六甲嘧啶的作用机理是_。 26、青霉素与丙磺舒合服可降低_。 27、氮芥类药物是由_和_两部分组成。 28、氨苄西林具有氨基酸性质，与_试剂作用显紫色，加热后显红色。三、选择题1、咖啡因化学结构的母核是（ 。 ） A喹啉 B喹诺啉 C喋呤 D黄嘌呤2、芳基丙酸类药物最主要的临床作用是（ ）。 A中枢兴奋 B抗癫痫 C消炎镇痛 D抗病毒3、睾丸素在 17a 位增加一个甲基，其设计的主要考虑是（ ）。 A可以口服 B雄激素作用增强 C雄激素作用降低 D增强脂溶性有利吸收6、环磷酰胺属于哪一类抗肿瘤药（ 。 ） A金属铂络合物 B生物碱 C抗生素 D烷化剂5、不属烷化剂的抗肿瘤约（ ）。 A氮甲 B白消安 C卡莫司丁 D甲氨喋呤6、在酸碱中易水解，产生 CO2 和 NH3 的是（ ）。 A苯巴比妥 B盐酸阿米替林 C甲丙氨酯 D苯妥莫钠7、化学结构为： C H 3 O C H 2 C H C H 2 N H C H O H C H 2. H C l .