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高三化学专题 有机推断,侨光中学 叶永谦,1,已知有机物 的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是（1）加聚反应（2）加成反应（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体（5）与KOH溶液反应 A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,(C),思考：,2,有机物性质,官能团,官能团种类,官能团数目,1由官能团的特殊反应确定,2由反应条件确定,3由化学式或元素守恒确定,4由反应历程确定,1.由反应时的物料关系确定,2.由有机物的式量变化确定,3.由化学式猜测,3,有机推断方法,1.根据性质推断,2根据转化关系推断,3.根据数据推断,4.根据新信息推断,4,1能发生银镜反应的物质2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质3能使溴水褪色的物质4能被氧化的物质5显酸性的有机物6能使蛋白质变性的物质7既能与酸又能与碱反应的有机物8能与NaOH溶液发生反应的有机物9、有明显颜色变化的有机反应,1密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物3能发生水解反应的物质4不溶于水的有机物5常温下为气体的有机物,物理性质,化学性质,1.根据性质推断,5,有特殊性质的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx 的物质，x=0，1，2(4)使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；(5)能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；(6)含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类(能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；(7)能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类；(8)能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。,6,例1.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答：对该化合物的结构可作出的判断是B、C。A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。A和Na反应的化学方程式：。,7,例2.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。A中可能含有哪些官能团？。1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式。A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式。推断B、E、F的结构简式。,醛基 羧基 碳碳双键,HOOCCH=CHCHO,CH2=C(CHO)COOH,如何确定官能团？,如何确定A的结构简式？,8,2根据转化关系推断,某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。如已知A、B、C、D四物质间有如下关系：立即可推出A为一种醇，而 B、C为对应的氧化产物醛和羧酸，D是醇A与酸 C酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息，可以确定A、B、C、D具体为何物质。,9,有机物的重要转化关系：,10,一个重要转化关系：烯烃 氧化 醛 氧化 羧酸 醇,一个重要的中心物质：烯烃,一个重要的中心反应：酯化反应,11,重要的转化关系(1)双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。(2)醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子如(CH3)3CCH20H的醇不能发生消去反应。(3)醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。(4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解(5)有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱,12,13,A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3,14,例4.有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为B，经测定E是一种二元醇。,A,稀H2SO4,B+D,NaOH溶液,C+E,NaOH溶液,则A，B，C，D，E可能的结构简式为：,C C C(1)(2)(3),15,A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C：CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH E：CH2-CH-CH3|Br Br OH OH 或CH2-CH2-CH2 OH OH,16,3.根据数据推断,这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。解此类题的依据是：有机物的性质，有机物的通式。解此类题的步骤是：(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，(2).确定有机物的实验式(或最简式)，(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，(4).根据化合物的特征性质确定结构式。其程序可概括为：原子个数比 实验式 分子式 结构式。,17,1.不饱和键数目的确定一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。一个双键相当于一个环。2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等,重要的数据关系,18,3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)式量为28的有：C2H4、N2、CO 式量为30的有：C2H6、NO、HCHO 式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、N20 式量为46的有：C2H50H、HCOOH，NO2 式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3 式量为100的有：式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、NaH2PO4、MgHP04、FeS2。式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8(萘),、CaCO3、KHCO3、Mg3N2,重要的数据关系,MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2,19,例5.已知羟基不能与双键直接相连,c=cOH,不稳定,若0.5摩有机物恰好与1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇，则该有机物的结构简式为：_,CH3CHCHCH3|OH CH3,CH3C CCH|0 H CH3,CH3CC=CH2|O CH3,CH2CCCH2|OH CH3,20,例6.标况下，某气态烃1.12L，与含16克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为_,CH2=CHCH=CH2,21,例7.0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生CO2和H2O的物质的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为-。,C17H31COOH,22,例8.有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。（1）A的相对分子质量是，其结构简式为；（2）B的相对分子质量比A少13，则B的结构简式为：；（3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有（填数字）种，写出其中的一种结构简式：。,2004年广一模23题,一步错，痛失7分!,23,（1）212（2分），,（1分）（共3分）,（2）,（2分）,（3）7，（2分）,答案：,等（1分）,24,深入理解新信息，充分运用新信息 要注意加强题给新信息与所要求合成的物质问的联系找出其共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH20H)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物()可看成是由(I)中的碳氧双键断开，分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛),4.根据新信息推断,25,2003年24题,例9.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式：,26,2003年24题,例9.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出A、B、C、D的结构简式：,一步错，失8分!,27,（1）（2）（3）（4）,28,例10.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息：具有酯类结构的有机物有哪些？写出BCDE的结构简式。反应的方程式。,29,