人教版高二化学选修五 2.3 卤代烃ppt课件.ppt
第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,一、卤代烃,1.定义:,2.卤代烃的判断:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,只含有C、H、-X的有机物.,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,4.物理性质,（1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。（2）熔沸点大于同碳个数的烃；（3）少数是气体，大多为液体或固体 沸点：随碳原子数的增加而升高。,二、溴乙烷,1.溴乙烷的分子结构：,分子式,结构式,C2H5Br,结构简式,CH3CH2Br 或 C2H5Br,电子式,溴乙烷球棍模型,溴乙烷比例模型,在核磁共振氢谱中怎样表现,2.物理性质,（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂,（4）沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,与乙烷比较：,思考：溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？,3.化学性质,由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,实验步骤：将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。加热直至大试管中的液体不再分层为止。,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验,提示：从下到上，从左到右,NaOH溶 液,（1）取代（水解）反应,H2O,方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。,方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。,方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,（不合理）,（不合理）,实验方案,溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。,因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。NaOH水溶液 HNO3溶液调pH AgNO3溶液,拓展：卤代烃中卤素原子的检验,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色Cl,淡黄色Br,黄色I,取少量卤代烃样品于试管中,（2）消去反应,醇,反应条件,NaOH的醇溶液要加热,实验：溴乙烷NaOH乙醇溶液水浴中加热 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。,醇,定 义,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图,气体的确证,分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。,思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,答案：1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。,2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。,3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？,3.长玻璃导管（冷凝回流）,（1）溴乙烷消去条件：（2）反应特点：（3）产物特征：,氢氧化钠的醇溶液共热,发生在同一个分子内,不饱和化合物+小分子（H2O或HX）,注意点：,问题：1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。,2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？,特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子,水解反应有无这要求？,无,概念延伸,下列物质中不能发生消去反应的是(）A.B.C.D.,B,思考与交流：,比较溴乙烷的水解反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加热,NaOH醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,三、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,四、卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,科学视野：P43 臭氧层的保护,交流活动-C2有机物间转化关系图,H2/催化剂,H2/催化剂,Cl2/光照,HCl/催化剂,H2O/催化剂,O2/Cu,O2/催化剂 银氨溶液/新制氢氧化铜/,HCl,H2O/催化剂 加压,CH2XCH2X,溴水或溴的CCl4溶液,NaOH醇溶液/,NaOH 水溶液/,1、下列叙述中，正确的是（）（双选）A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D.乙醇分子内脱水也属于消去反应(),CD,练习,2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（）ACH3Cl B C D,B,3、由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生反应的类型和条件都正确的是（）,B,4、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,5、在实验室里分别鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,
