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    香豆素 3 羧酸的制备ppt课件.ppt

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    香豆素 3 羧酸的制备ppt课件.ppt

    香豆素-3-羧酸的制备,临沂师范学院化学与资源环境学院有机化学教研室,一、实验目的,1学习利用Knoevenagel反应制备香豆素的原理和实验方法。 2了解酯水解法制羧酸。,二、实验原理,本实验以水杨醛和丙二酸二乙酯在六氢吡啶存在下发生Knoevenage缩合反应制得香豆素-3-羧酸酯,然后在碱性条件下水解制得目标产物。,三、主要仪器与试剂,磁力搅拌器、回流冷凝管、干燥管、布氏漏斗、IR测定仪等水杨醛、丙二酸二乙酯、无水乙醇、六氢吡啶、冰醋酸、浓盐酸、氢氧化钾、无水氯化钙,四、实验步骤,1、在25mL圆底烧瓶中依次加入1mL水杨醛、1.2mL丙二酸二乙酯、5mL无水乙醇和0.1mL六氢吡啶及一滴冰醋酸,在无水条件下搅拌回流1.5h,待反应物稍冷后拿掉干燥管,从冷凝管顶端加入约6mL冷水,待结晶析出后抽滤并用1mL被冰水冷却过的50%乙醇洗两次,粗品可用25%乙醇重结晶,干燥后得到香豆素-3-羧酸乙酯,熔点93。 2、在25mL圆底烧瓶中加入0.8g香豆素-3-羧酸乙酯、0.6g氢氧化钾、4mL乙醇和2mL水,加热回流约15min。趁热将反应产物倒入20mL浓盐酸和10mL水的混合物中,立即有白色结晶析出,冰浴冷却后过滤,用少量冰水洗涤,干燥后的粗品约1.6g,可用水重结晶,熔点190(分解)。,五、实验关键及注意事项,1、实验中除了加六氢吡啶外,还加入少量冰醋酸,反应很可能是水杨醛先与六氢吡啶在酸催化下形成亚胺化合物,然后再与丙二酸二乙酯的负离子反应。 2、用冰过的50%乙醇洗涤可以减少酯在乙醇中的溶解。,六、思考题,1、试写出用水杨醛制香豆素-3-羧酸的反应机理。2、羧酸盐在酸化得羧酸沉淀析出的操作中应如何避免酸的损失,提高酸的产量?,

    注意事项

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