化学课件《常见的有机实验、有机物分离提纯》优秀ppt 人教课标版.ppt

,有机化学专题复习,一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路七、有机计算,1、乙烯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇（酒精）、浓硫酸,药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170（因为在140时乙醇将分子间脱水，生成乙醚），也不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 反应现象：液体逐渐变黑,五、常见的有机实验、有机物分离提纯,浓硫酸,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,2、乙炔,化学药品,仪器装置 教材P32,反应方程式,注意点及杂质净化,电石、水（或饱和食盐水）,不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢、砷化氢，可通过硫酸铜溶液除去；收集：常用排水法收集。,实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，为什么？,制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？,炔烃,3、溴苯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,苯、液溴（纯溴）、还原铁粉,加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得溴苯。,Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O,或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O,制溴苯,烧瓶中反应现象：剧烈反应，溶液呈微微沸腾状态，红棕色气体充满整个烧瓶。导管口处的现象：有白雾。,可用硝酸银或紫色石蕊溶液检验取代产物HBr的存在；要除去HBr中的Br2可用苯或CCl4。,实验原理：,4、制硝基苯,制硝基苯,硝化反应,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,a、加试剂的顺序是怎样的？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 混合酸必须冷却至50以下才能加入苯，是为了防止苯的挥发以及副反应的发生。,b、本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,硝基苯,（1） 取代反应,3、苯的化学性质,思 考,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.把冷却后的酸中逐滴加入到1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有因溶解了NO2及混酸呈黄色的油状物-粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,制硝基苯实验,水浴加热,5、银镜反应,化学药品,仪器装置,反应方程式,AgNO3 、氨水 、乙醛,Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+,AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2+ + OH- + 2H2O,CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- CH3COO - + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O,注意点,银氨溶液的配制：向稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净（可用NaOH加热煮沸洗衣油污）；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；现象：试管壁上出现一层光亮的银镜,6、乙醛与新制Cu(OH)2,化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：CH3CHO2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONaCu2O3H2O注意点： 实验成功的关键：Cu(OH)2现配现用 碱性环境（NaOH过量） 直接加热煮沸,实验3-6与新制氢氧化铜悬浊液的反应,1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2 mL 10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液46滴，振荡。,Cu2+2OH-= Cu(OH)2,2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5 mL 乙醛溶液，加热至沸腾。,CuSO4少量，保证碱过量,乙醛,10%NaOH,2%CuSO4,乙醛,现象：蓝色沉淀消失，溶液中有红色沉淀生成,会是什么呢？,实验成功的关键：氢氧化铜现配现用，碱过量，加热煮沸。,结论：乙醛有还原性，能被弱氧化剂氢氧化铜氧化。,7、乙酸乙酯,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液,CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O,加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸； 饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸， 并降低乙酸乙 酯的溶解度。,制备乙酸乙酯,在一个大试管里加入苯酚2 g，注入3 mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15 min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。,8、制备酚醛树脂(线型) p108实验5-1,酚醛树脂,制取酚醛树脂,1、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管,制备酚醛树脂的注意事项,思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,P42 科学探究,9、溴乙烷消去反应产物的检验,10、科学探究P60,酸性：,乙酸碳酸苯酚,依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。下面就有机物提纯中常见的错误操作进行分析。（括号中物质为杂质）,1.乙烷（乙烯）,错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。,2.乙醇（水）,错例A：蒸馏，收集78时的馏分。错因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。错例B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.5的无水酒精)。,3.溴乙烷（乙醇）,错例：蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。,4.苯（甲苯）或苯（乙苯）,错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。,5.苯（溴）或溴苯（溴）,错例：加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。,6.苯（苯酚）,错例A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。错例B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。错例C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。,7.乙酸乙酯（乙酸）,错例A：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。,混合物 试剂 分离方法 主要仪器苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管乙酸乙酯（少量水） MgSO4或Na2SO4 过滤 漏斗、烧杯苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 分液 分液漏斗淀粉（纯碱） H2O溶液 渗析 半透膜、烧杯乙烷（乙烯） 溴水 洗气乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气乙炔（H2S、PH3） CuSO4溶液 洗气苯（苯酚）氢氧化钠溶液 分液溴乙烷（Br2） NaHSO3溶液 分液溴苯（FeBr3、溴、苯） 水、NaOH溶液 分液、蒸馏,白酒中提取酒精：蒸馏酒精中提取无水酒精：CaO 蒸馏无水酒精中提取绝对酒精：镁粉 蒸馏,(2) 同分异构体类型及书写方法：,类型：,碳链异构： 位置异构：类别异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:,一、同分异构体,根据概念判断（考点）,同系物,同分异构体,（1） 判断同分异构体、同系物的方法：,官能团异构的种类 CnH2n（n3） 单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3） 单炔烃、二烯烃 CnH2n-6（n6） 苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2） 饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3） 饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6， 葡萄糖和果糖， C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖,例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？,小结同分异构体的书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复） 4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。,同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：,水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称） 。,典型例题,3,醛基,已知HO COOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。 与FeCl3溶液作用显紫色 与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有2种,与 具有相同官能团的同分异构体（不考虑顺反异构）有 种。,8,判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）,【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有 种(2)这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有 种(4)这类一元醇氧化可生成 种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯,3,1,3,2,4,例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有_种？,例4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有( )种？ A.5 B.7 C.8 D.10,方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目,3,二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）,任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转,6个原子共平面，双键不能旋转,（ B ）,4个原子在同一直线上，三键不能旋转,12个原子共平面,1、在HCC CH=CHCH3分子中，,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ）A 6个 B 7个 C 8个 D 11个处在同一直线上的碳原子数是 （ ）A 5个 B 6个 C 7个 D 11个,D,A,状态n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚,三、有机物重要物理性质,溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质,注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。,如：以乙醇为例 H H HCCOH H H,.,.,.,.,d,c,b,a,问：断d键发生什么反应？,（消去）,断b键能发生什么反应？,（消去或取代）,什么样的醇可催化氧化？,（同C有H）,什么样的醇不能发生消去？,(无相邻C 或邻C上无H）,（二）常见有机物之间的转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,O2,加H2,O2,水解,C2H5OH,+ H2,+ H2,Na,分子间脱水,+ Cl2,FeCl3,水解,+ NaOH,CO2 或 强酸,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,延伸转化关系举例,有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,（三）有机化学反应类型,酯化,1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,包括：,卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,包括：,烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与H2加成。,有机反应类型加成反应,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应,原理：包括：,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,醇消去H2O生成烯烃、 卤代物消去HX生成不饱和化合物,有机反应类型消去反应,消去反应的实质：OH或X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应,有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应,1）在有催化剂存在时被氧气氧化,从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应,4、有机反应类型氧化反应,2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）,还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应,不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应,5、有机反应类型还原反应,(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。,催化剂,温度压强,丁二烯型加聚（破两头，移中间） n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）,乙烯型加聚 a d a d n CC CC b e b e n,催化剂,加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n,催化剂,催化剂,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,缩合聚合反应,小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18,+ (2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,链 节,缩聚反应的特点:,1、单体含双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,HOOC(CH2)4COOH,HOCH2CH2OH,缩合聚合反应小结,（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,注意单体和高分子化合物互推：,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,有机反应类型显色反应,包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,有机反应类型酯化反应拓展,一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O，生成环状酯和2分子H2O，生成高聚酯和（2n-1 ）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,乙二酸和乙二醇酯化,+H2O,+2H2O,+(2n-1)H2O,OH,H,七、有机化学计算,有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用,M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算,各元素的质量比,各元素的质量分数,燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量,摩尔质量,相对分子质量,通式法,商余法,最简式法,各元素原子的物质的量之比,化学式,已知化学式，根据性质推断结构式,各类烃含碳（或氢）质量分数的变化规律,烷烃：CnH2n+2（n1）， w（C）=12n/（14n+2），随n增大， w（C）增大， 但总是小于85.7% 。甲烷是烷烃中w（H）最高的。烯烃（或环烷烃）： CnH2n（n2）， w（C）=12n/14n = 85.7% ，即w（C）固定不变。 炔烃（或二烯烃）： CnH2n-2（n2）， w（C）=12n/（14n-2），随n增大， w（C）减小，但总是大于85.7% 。乙炔是炔烃中w（C）最高的。,烃的燃烧通式,注意比较各类烃燃烧生成的CO2和H2O之间量的关系,【烃类的几个重要规律及应用】,1、【规律1】烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。【应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。2、烃燃烧前后气体体积变化规律：,【思考】常温常压下， 某气态烃和氧气的混合物aL，经点燃且完全燃烧后，得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为( ) A. a=b B. ab C. ab D. ab,B,【规律2】在100以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。,【思考】120时，某烃和O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体体积减小，该烃是( ) A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D. C2H6【规律3】气态烃(CxHy)在100及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化只与氢原子个数有关：若y=4,燃烧前后体积不变,V=0若y4,燃烧前后体积增大,V0 若y4,燃烧前后体积减少,V0 (只有乙炔),C,气态烃燃烧前后气体的体积大小变化规律,烃的燃烧通式为： CxHy （g ）+ (x+y/4)O2 xCO2 + y/2 H2O 反应前后气体的体积的变化量（V后-V前）为若产物为液态水，V=x (1+x+y/4) = y/4 14时, V0 y4时， V0 （分子式只能为 C2H2）,注意：水的状态不同，结论不同。,应用：,两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是( ) A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6,1997全国20,BD,3、烃完全燃烧时耗氧量的规律烃燃烧的化学方程式： CxHy + (x+y/4)O2 xco2 + y/2H2O,等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：,【 规律4】对于等物质的量的任意烃(CxHy) ，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小，该值越大，耗氧量越多。若(x+y/4)相同，则耗氧量相同。,【例题】等物质的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？解：根据等物质的量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小，该值越大，耗氧量越多。 得到C3H6中， (x+y/4)的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。,等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：,【规律5】对于等质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于( y/x) 的值（即w（H）量）的大小，该值越大，耗氧量越多。若y / x 相同，即最简式相同，耗氧量相同。,（12x+y）g,（X+y/4）mol,1g,n（O2）,n（O2）=,推断过程：,分析：等质量的C和H比较，后者耗氧多；把分子CxHy化为CHy/x， y/x 越大，H%越大，耗氧越多。,【例题】等质量的CH4, C2H4,C2H6,C3H4, C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？解：根据上述规律，得到结论( y/x)值越大，耗氧量越多，则对于等质量的上述烃，完全燃烧CH4的耗氧量最多。,【应用】等质量的烷烃随碳原子个数的增大，消耗O2的量 (填“增大” 、“减小”或“不变”)。,减小,等质量且最简式相同的有机物（例如CxHy或CxHyOz等）完全燃烧时，耗O2量、生成CO2量、H2O量均相等。,【规律6】,【思考】等质量的下列各组有机物完全燃烧时耗氧量不相同 的是 A50g乙醇和50g甲醚 B100g乙炔和100g苯C200g甲醛和200g乙酸 D100g甲烷和100g乙烷,D,分析：A、B、C中各组物质的最简式均相同，即各对应元素的质量百分数相同，其耗氧量必定相同。,思考：相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是AC3H4和C2H6 BC3H6和C3H8OCC3H6O2和C3H8O DC3H8O和C4H6O2,B、D,物质的量相同的烃或烃的衍生物完全燃烧，耗氧量相同的有机物可能出现的情况有如下几种：,【规律7】,1、同分异构体(分子式相同)；,2、烃分子式不同 ，但X+Y/4相等,3、若是含氧衍生物，若把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同 。即含氧衍生物写成 CxHyn(CO2) m(H2O),练习1、 充分燃烧等物质的量的下列有机物，相同条件下需要相同体积氧气的是（ ）（A）乙烯、乙醛 （B）乙酸乙酯、丙烷（C）乙炔、苯 （D）环丙烷、丙醇,BD,练习2：等物质的量的下列有机物完全燃烧耗氧量相同的有（ ） A.C2H4和C3H6O3 B.CH4和C2H4O C.C6H6和C5H10 D.C3H6和C4H8O2,AC,4、关于燃烧产物,1、等物质的量的烃（CxHy）或烃的含氧衍生物（CxHyOz）完全燃烧。,X越大，生成CO2的量就越多；Y越大，生成H2O的量就越多,总物质的量一定时，以任意比例混合的有机物，当产生CO2的量相同时，各有机物所含C原子个数同，当产生H2O相同时，各有机物所含H原子个数相同。,练2、下列各组有机物中不论二者以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗氧气的质量不变的是（ ）（A）C3H8、C4H6 （B）C3H6、C4H6O2 （C）C2H2、C6H6 （D）CH4O、C3H4O5,BD,练1、以任意比混合的下列混合物充分燃烧，只要物质的量一定，产生CO2的量一定相同的是（ ）耗氧量一定相同的是（ ）A、C3H4和C2H6 B、C3H6和C3H8OC、C3H6O2和C3H8O D、C3H8O和C4H6O2,BC,BD,关于燃烧产物,2、等质量的烃（CxHy）或烃的含氧衍生物（CxHyOz）完全燃烧。,C%越大，生成CO2的量就越多；H%越大，生成H2O的量就越多,总质量一定时，以任意比例混合的有机物，当产生CO2的量相同时，所含C%相同，当产生H2O相同时，所含H%相同。,注：最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定， 耗O2量、生成H2O 量和CO2量恒为定值,例2.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量也一定的，下列不可能的是 A甲烷、辛醛 B乙炔、苯乙烯 C甲醛、甲酸甲酯 D苯、甲苯,D,例3下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混和，完全燃烧生成二氧化碳和水的质量也总是定值的是（ ） A丙烷和丙稀 B.乙烯和环丙烷 C.乙烯和丁烯 D.甲烷和乙烷,BC,提示：各物质中C%相等时，生成CO2质量相等。,提示：各物质中C%和H%相等，若者是烃，则最简式相同,练1、以任意比混合的下列混合物充分燃烧，只要质量一定，产生CO2的量一定相同的是（ ）耗氧量一定相同的是（ ）A、CH4和C2H6 B、乙醇和甲醚C、乙酸和乙酸乙酯 D、乙烯和聚丙烯,BD,BD,析：B、D具有相同的最简式，各对应元素的质量分数相同，总质量一定时，无论以何比例混合，各对应元素的质量一定。,注：最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定， 耗O2量、生成H2O 量和CO2量恒为定值,4 燃烧产物为定量时，判断分子组成的条件,1.有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧,2有机物混合物总质量一定，不论以何种比例混合燃烧,例.某两种气态烃的1 L混合气体，完全燃烧生成1.4 L CO2和2.0 L水蒸气(体积均在相同状况下测得)，该混合物可能是( ) A.乙烷，乙烯 B.甲烷，乙烯 C.甲烷，丙烯 D.乙烷，丙烯,解析：混合烃的平均分子式为C1.4H4 。由平均碳原子数可知一定有甲烷。由平均氢原子数可知一定有乙烯。,B,利用平均分子式,应用平均值规律时，注意：（1）分子组成中碳原子数4 的烃在标准状况下为气体（2）碳原子数小于2的只有CH4（3）氢原子数小于4的只有C2H2,5平均值法在确定分子组成时的应用,(1) 若M混26，则一定有 ； 若M混28（烷、烯的混合物），则一定有 。,(2)若平均分子组成中，存在1n(C)2，则一定有 ；若平均分子组成中，存在2n(H)4，则一定有 。,CH4,CH4,CH4,C2H2,1：两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g H2O，则下列关于混合气体组成的推断正确的是（ ） （A）一定有甲烷 （B）一定是甲烷和乙烯 （C）一定没有乙烷 （D）一定有乙炔,2：由两种气态烃组成的混合气体20L，跟过量的氧气混合后进行完全燃烧，当燃烧产物通过浓硫酸体积减少30L，然后通过碱石灰，体积又减少40L（气体体积均在相同条件下测定），则这两种烃可能为（ ）A. CH4、C2H4 B. C2H2、C2H4 C. C2H2、C2H6 D. CH4 、C2H6,3：两种气态烃组成的混合气体，其平均组成为C2H3，分析其混合气体的成分和体积比可能是（ ）A.V(C2H2)：V(C2H4)=1：1 B.V(C2H2)：V(C2H6)=3：1C.V(C2H4)：V(C2H6)=2：1 D.V(C2H2)：V(C2H6)=1：3,利用“平均分子式十字交叉法”计算各烃的体积比,4：a毫升三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温常压）体积缩小2a毫升，则三种烃可能是（ ） (A) CH4 C2H4 C3H4 (B) C2H6 C3H6 C4H6 (C) CH4 C2H2 C3H8 (D) C2H2 C2H4 CH4,若三种烃等物质的量,（四）反应条件小结1、需加热的反应,水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、 沸水浴：酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯（50-60 ）,直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应,2、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯,3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏,4、使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂 （2）冷凝管（水）：石油分馏,根据反应条件推断官能团或反应类型,浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照 发生在烷基部位,如甲苯 NaHCO3,酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应、纤维素水解,酯的水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化,醇 醛或酮,五有机推断题的常用解题策略,1、综合应用各类有机物官能团的性质、相互转化关系；2、利用题给的新的信息，理解新信息，联系已学知识，进行综合分析，迁移应用,解题策略有以下几种：,(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。,能使溴水褪色的有机物通常含有：,能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有：,碳碳双键、三键或醛基,碳碳双键、三键或醛基或为苯的同系物（与苯环相连C上有H的或醇（羟基所连C上有H的）、酚,能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH) 2悬浊液反应的有机物含有：,醛基（ CHO）,能与钠反应放出氢气的有机物必含,羟基或羧基；,羧基；,能发生消去反应的有机物含有,醇羟基或卤素原子；,能发生水解反应的有机物为,酚羟基；,应生成白色沉淀的有机物必含,卤代烃、酯、糖或蛋白质；,分离、提纯,1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异， 采用过滤、洗气、分液、 萃取后分液、蒸馏等方法。,2、化学方法： 一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,常见有机物的分离、提纯,除去少量杂质 （赢在课堂P112),常见有机物的检验与鉴别,1、溴水,（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）,（3）产生沉淀：苯酚,注意区分： 溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取：C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、 R-X、酯,（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质,3、银氨溶液：CHO （可能是醛类或甲酸、 甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液 （1）H+ 不加热（中和形成蓝色溶液） （2）CHO 加热（氧化产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）,2、酸性高锰酸钾溶液,结构,性质,条件,六、有机物推断合成的一般思路,结构简式,反应类型,化学方程式,审题,挖掘明暗条件,找突破口,综合分析推导,结论,同分异构体,有机合成中官能团的引入,1、引入卤原子 烷烃与卤素取代 苯或苯的同系物与卤素取代 醇与氢卤酸取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成,2、引入羟基 卤代烃的水解（NaOH水溶液）酯的水解（H+或OH） 醛的还原 烯烃与水加成 酚钠与酸的反应,3、引入双键 醇的消去（浓H2SO4，一定温度） 卤代烃的消去（NaOH醇溶液，） 炔烃加成,醇的氧化（催化氧化） 烯烃的氧化 炔烃与水加成 烯醇重排（CCOH）,2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O2CH3CHOO2 2CH3COOH2CH3CHCH3+O2 2CH3CCH32H2O,4、引入醛基、羰基或羧基,5、引入羧基 醛的氧化（O2） 酯的水解（H+或OH） 苯的同系物的氧化 羧酸钠盐与酸的反应,做好有机推断题的3个“三”,审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律,找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系,答题有三要： 1）找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点,小结,合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作， 条件适宜、易于分离，产率高，成本低。,有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。,例1：以乙烯、空气和H218O等为原料 合成CH3CO18OC2H5,RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯,一元化合物的合成路线,小结,例2：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维,二元化合物的合成路线,CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯,小结,芳香化合物的合成路线,小结,85.每一年，我都更加相信生命的浪费是在于：我们没有献出爱，我们没有使用力量，我们表现出自私的谨慎，不去冒险，避开痛苦，也失去了快乐。约翰B塔布 86.微笑，昂首阔步，作深呼吸，嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌，吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来，你想让自己烦恼都不可能。戴尔卡内基 87.当一切毫无希望时，我看着切石工人在他的石头上，敲击了上百次，而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时，石头被劈成两半。我体会到，并非那一击，而是前面的敲打使它裂开。贾柯瑞斯 88.每个意念都是一场祈祷。詹姆士雷德非 89.虚荣心很难说是一种恶行，然而一切恶行都围绕虚荣心而生，都不过是满足虚荣心的手段。柏格森 90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石，我们的心灵正在失去自由，成为平静而没有激情的时间之流