第六章植物体内有机物的代谢课件.ppt

第五章 植物体内有机物的代谢 （organism metabolism）,第一节 植物的初生代谢和次生代谢,第二节 植物体内的次生物质（重点）,（包括教材第二、三、四节的内容）,第三节 次生代谢物的生物技术应用,第一节 植物的初级代谢和次级代谢,植物体内有机物种类十分复杂，有糖类、氨基酸、蛋白质、脂类、核苷酸和核酸等基本物质（初级代谢物），还有以基本物质为原料，通过复杂的生物合成过程合成出来的各种次生物质（次级代谢物，天然产物）。初级代谢：基本有机物的合成和降解过程。次级代谢：由基本物质合成为次生物质的过程。,回节次,第二节 植物体内的次级代谢物,重要种类（3类）：萜类、酚类、含氮次生化合物。主要特点：合成过程复杂；多为代谢终产物；多累积于液泡或细胞壁中；除少数种类（如橡胶，木质素）外，皆为小分子物质。,回节次,主要生理功能： 1、作为保护物质，保护植物免遭病菌侵染 或昆虫等动物食用（它们对植物本身无毒，而对动物或微生物有毒，从而防御天敌，保存自己）； 2、赋予植物鲜艳的色彩或特殊的香气，以吸引昆虫等动物为植物传粉或种子。,回节次,经济用途： 1、重要药物（如奎宁碱）； 2、工业原料（如橡胶）。,一、类萜（萜类，terpene) 类萜指的是以异戊二烯（isoprene）为基本结构单位的物质。因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。,异戊二烯,头,尾,回节次,（一）类萜的类别：单萜 ：由2个异戊二烯单位组成的物质，C数=10。倍半萜：由3个异戊二烯单位组成的物质，C数=15。双萜：由4个异戊二烯单位组成的物质，C数=20。三萜 ：由6个异戊二烯单位组成的物质，C数=30。四萜 ：由8个异戊二烯单位组成的物质，C数=40。多萜：由8个以上异戊二烯单位组成的物质，C数40混合萜：分子中既含异戊二烯单位，又含其他结构 的物质，如除虫菊酯。 在植物细胞中，相对分子量低的萜是挥发油，相对分子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较为复杂的化合物，更大相对分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物。,回节次,（单萜）,回节次,（倍半萜）,无色粘稠液体，b.P 125/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出现，对虱子也有致死作用。,回节次,存在于松脂中，松香的主要成分。 松香是广泛用于造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。,（双萜）,回节次,1992年被美国FDA正式批准为抗癌新药，是治疗卵巢癌、乳腺癌的首选药物，对肺癌、鼻咽癌、头颈癌亦有显著疗效。,紫杉醇（taxol）,（著名抗癌药物，二萜）,4800美元/克,回节次,（三萜 ）,鲨鱼肝油的主要成分，它是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。,回节次,（四萜）,胡萝卜素,回节次,（二）类萜的生理功能1）赤霉素、脱落酸、固醇、类胡萝卜素等植物正常生长发育所必须。2）除虫菊酯、苎烯、桂叶烯、棉酚、佛波醇对昆虫及哺乳动物有毒，可防被食。3）四萜类物质能赋予植物花果以鲜艳的颜色，能吸引动物为之传粉或传播种子。,回节次,杀虫植物除虫菊,菊科多年生草本植物,世界各地都有分布,以俄国、中国、美国、英国、巴西、南斯拉夫、波斯等较多；世界已知除虫菊有15种,其中含杀虫有效成分主要为除虫菊酯（混合萜）最高的为白花除虫菊(1840年在南斯拉夫被发现) .50%的除虫菊粉（把即将开放的除虫菊花朵采摘下来，阴干后磨粉，过120-150目的筛子） ，48%的榆树皮粉，1%的萘酚，1%的色粉配在一起，再加入一定量的水调成糊状，就可制成蚊香。拟除虫菊酯杀虫剂是化学结构和生物活性类似天然除虫菊酯的仿生合成杀虫剂,目前在生产上推广使用的品种有:溴氰菊酯、氰戊菊酯、顺式氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯等。,回节次,（三）类萜的生物合成 生物合成途径：甲羟戊酸途径（细胞质途径） 甲基赤藓醇磷酸途径（质体途径） 两条途径都形成异戊烯二磷酸（异戊烯焦磷酸，IPP），然后才合成为萜类，所以称IPP为“活跃型异戊二烯”。 甲羟戊酸途径在细胞质中进行 甲基赤鲜醇途径在质体中进行,回节次,回节次,焦磷酸化,脱羧化,脱水,甲羟戊酸途径,异构体,甲羟戊酸途径是以3个乙酰CoA分子为原料，形成甲羟戊酸，再经过焦磷酸化、脱羧化和脱水等过程，形成异戊烯焦磷酸（IPP）。甲基赤藓醇途径也是合成IPP，不过它是由糖酵解或C4途径的中间产物丙酮酸和3-磷酸苷有醛，经过一系列反应，形成甲基赤藓醇磷酸，继而形成二甲炳烯二磷酸（DMAPP）。,IPP和DMAPP是异构体，是平衡的，两者很活跃，结合起来成为更大的分子。首先是IPP和DMAPP结合为牦牛儿二磷酸（GPP）成为单萜的前身；GPP又会与另一个IPP分子结合，形成法呢二磷酸（FPP），成为倍半萜和三萜的前身；同样，FPP又会与另一个IPP分子结合，形成牦牛儿牦牛儿二磷酸（GGPP），它是二萜和四萜的前身；最后，FPP和GGPP就聚合为多萜。,二、酚类（phenol） 酚类是芳香环（苯环、萘环、蒽环）上氢原子被羟基或其他功能团取代后形成的物质。 酚类物质广泛分布于植物，种类繁多，以糖苷或糖脂状态积存于液泡中。在酚类化合物中，有决定花果颜色的花色素和橙皮素，有构成细胞壁的木质素，也有作为药物的芸香苷（路丁）、桂皮素和肉桂醇等。,回节次,（一）酚类的类别,回节次,（二）酚类的生物合成 植物酚类的生物合成途径有多条，以莽草酸途径为主。高等植物、真菌和细菌中都存在。 关键：莽草酸途径的作用是合成苯丙氨酸，再以苯丙氨酸为原料合成各种酚类。,回节次,合成酚类的重要途径： 莽草酸途径,回节次,重要中间产物,重要枢纽物质，有两个去向,阿罗酸,莽草酸途径归纳原料：磷酸烯醇式丙酮酸（ PEP ） 赤藓糖-4-磷酸（E-4-P）重要中间产生：莽草酸重要枢纽物质：分支酸产物：苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸,动物无莽草酸途径！,以苯丙氨酸为原料可合成为各种酚类！,回节次,广谱除草剂草甘磷之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。,苯丙氨酸,简单酚类,酪氨酸,木质素,类黄酮类,缩合鞣质,没食子酸,配合丙二酸途径,水解鞣质,单糖,各类酚类的合成轮廓,回节次,大多数植物次生产物是苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（PAL）作用下，脱氨形成桂皮酸。PAL是初生代谢与次生代谢的分支点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶，它受内外条件影响，例如植物激素、营养水平、光照长短、病菌及机械损伤等，可影响PAL的合成及其活性。,1、简单酚类：分子中只含有一个苯环的酚类。 简单苯丙酸类具有苯环-C3的基本骨架。 如：桂皮酸、香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、肉桂醇。 苯丙酸内酯类（香豆素类）也具有苯环-C3 的基本骨架，但与苯环通过氧化环化。 如：香豆素、伞形酮、补骨脂内酯。 苯甲酸衍生物类具有苯环-C1基本骨架。 如：水杨酸、香兰素。主要功能：防御草食昆虫和病菌侵染。,肉桂醇,香豆素,水杨酸,回节次,（三）重要酚类物质简介,2、木质素 木质素由多个简单酚类聚合形成。是植物体内的第二大有机物（第一为纤维素）， 主要功能：构成细胞壁，防止病菌侵染。,回节次,3、类黄酮类 类黄酮是具有“黄烷”骨架的化合物的统称。可分为花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮4种。,类黄酮的基本骨架：“黄烷”环,回节次,类黄酮的功能： A、花色素苷花色素与糖类结合形成，存在于液泡中，水解后成为花色素。其主要功能是使植物的花、果呈现鲜艳的颜色，鲜艳的花色可吸引昆虫为之传粉，鲜艳果实可吸引动物食用而传播种子。 B、黄酮、黄酮醇吸收紫外光，防止受伤。 C、异黄酮具有多种功能，如鱼藤根中的鱼藤酮 具有极强的杀虫作用，可防止害虫侵害；植物 受病菌侵染后产生的植物防御素能阻止病菌的扩散。,回节次,缩合鞣质的分子结构（类黄酮酚类缩合而成）,回节次,4 鞣质（单宁）,三、含氮次生化合物 含氮次生化合物是植物体内由的基本氮物质（主要是氨基酸）衍生而来的。 重要种类：生物碱、含氰苷、 芥子油苷、非蛋白质氨基酸。,回节次,（一）生物碱(alkaloid) 生物碱是植物体内呈碱性的含氮化合物。 生物碱已知种类在5500多种以上，广泛分布于植物界约100余科的植物中，其中以双子叶植物为多，其次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。在地衣类和苔藓类植物中，尚未发现生物碱。少数真菌中也有生物碱。蛙类、加拿大海狸等动物中也存在生物碱。含生物碱较多的科有粗榧科、毛莨科、小檗科、防已科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等。有些科几乎全科植物均含生物碱，如罂粟科。,回节次,1、生物碱的生理功能 A、是VB1、叶酸和生物素等植物正常生育所必 需物质的组成成分，为植物正常生育所必需。 B、对动物有毒，可防止动物取食，为重要的 自卫物质。,（一）生物碱,回节次,2、生物碱的类别 A、按合成原料分类 真生物碱：由氨基酸（Aa）衍生而来且含N杂环结的物质 原生物碱：由Aa衍生而来，但不含N杂环结 构的物质 伪生物碱：由类萜、嘌呤、甾体化合物等非Aa 衍生而来的物质。 B、按分子结构特点分类 吡咯类、托品烷类、哌（pai）啶类、 双吡咯烷类、喹嗪类、异喹嗪类、引哚类。,回节次,哌啶,回节次,4、著名的生物碱类药物 奎宁碱 盐酸小檗碱（黄连素） 麻黄碱（麻黄素） 利血平 抗癌药物：长春新碱 三尖杉酯碱 美登木碱,回节次,（二）含氰苷（生氰苷，cyanogenic glycoside) 含氰苷是由氨基酸脱羧后与糖结合形成的一类物质。它广泛分布于植物界，其中以豆类、禾谷类、一些种类的玫瑰最多，现己鉴定结构的约有30多种。 主要功能：防止动物取食。 原因：当植物被动物咬碎后，存在于叶肉中的 含氰苷酶与存在于表皮中的含氰苷混合，含氰苷酶将含氰苷水解为氰氢酸而使动物的呼吸作用受抑制。,注意： 杏仁和木薯块茎中含有含氰苷，应去除后才可食用！,回节次,植物次生代谢基因工程是利用基因工程技术对植物次生代谢途径的遗传特性进行改造，进而改变植物次生代谢产物。植物次生代谢基因工程的出现是人类对次生代谢途径的深入了解和分子生物学向纵深发展的结果，同时它又促进了次生代谢分子生物学的发展。调控因子的应用和多基因的协同转化为植物次生代谢基因工程拓宽了思路。,第三节 植物次生代谢的基因工程,回节次,植物次生代谢的基因工程的应用,培育花卉新品种如：陈章良等利用反义RNA技术用紫花矮牵牛培育出粉色并夹有杂白色或全白色的品种。提高农作物抗病能力如：将花生二苯乙烯合成酶转入烟草，使烟草合成植保素，增强对灰葡萄孢菌的抗性。药用植物的基因工程如：利用青蒿的发根培养获得青蒿素。,回节次,矮牵牛,幻灯片 49,回节次,本章要求： 1、掌握植物次生物质的概念、重要种类、特点 和生理功能。 2、掌握萜类物质的基本结构单位、类别、生理 功能和合成前体物质。 3、掌握酚类物质的类别、莽草酸途径、类黄酮 类物质的共同结构；了解重要酚粉物质的基 本情况。 4、掌握生物碱的生理功能、类别及含氰苷和非 蛋白氨基酸的毒性机理。,