化学选修5第二章苯的同系物全解ppt课件.ppt
芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：,1、芳香族化合物分子中含有一个或多个 苯环的化合物。2.芳香烃:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物。3.苯的同系物 -苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷基）,苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。,第二课时,1、概念： 苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷基）2、通式：CnH2n-6(n6)3、特点：(1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )(2):分子中只含有一个苯环,(3):分子组成相差n个CH2,苯的同系物,判断：下列物质中属于芳香族化合物的是（ ），属于芳烃的是（ ）。属于苯的同系物的是( ) ,A B C F,全部,C F,4、常见苯的同系物：,（1）: 甲苯（C7H8）,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点：144.4,沸点：139.1,沸点：138.4,（2）:二甲苯（ C8H10 ）：,二甲苯的熔点变化规律是对二甲苯(13.2)邻二甲苯(-25.0)间二甲苯(-47.4),乙苯（ C8H10 ）,一、苯的同系物的物理性质,递变规律：随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的沸点越低。,一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂,苯的同系物的同分异构体,分子式为C8H10的芳香烃有几种结构,侧链碳链异构侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）,二、苯的同系物的化学性质,结构决定性质,相似性：,与苯结构相比较,氧化反应（可燃烧）,取代反应,加成反应,不同点：,苯和苯的同系物都含有苯环,苯的同系物含有侧链，苯没有侧链。,推测化学性质,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,苯环与侧链相互影响,苯的同系物的化学性质,1、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同，Fe苯环，紫外光侧链), 卤代反应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。,OH X(CI,Br) R O C R可使新导入的取代基进入邻对位,O,NO2 SO3H CHO可使新导入的取代基进入间位,规律（定位效应）,第一类,第二类,苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：, 硝化反应,三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。,注意：烷基对苯环的影响取代反应更易进行。,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,2、加成反应,3、氧化反应, 可燃性, 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (注意:与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化),注意：苯环对烷基的影响与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。 利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。,较难进行，不能与溴水反应。,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化,（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,归纳总结,1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,（1）具有可燃性,（2）都能发生苯环上取代反应,（3）能发生加成反应,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏 b、石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),点接,串接,并接,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,例1,B,1.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是，此反应属于反应。（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（3）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（4）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是,
