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1下列反应中，碳原子的外层轨道杂化状态有无改变？有怎样的改变？解：(1)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O；有改变sp3sp2; (2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；有改变sp2sp3； (3)CH3Cl+NaOCH3CH3-O-CH3+NaCl；无改变； (4)CHCH+H2O CH2=CHOHCH3CH=O； 有改变，spsp2 sp3 。2指出下列各式哪些是实验式？分子式？结构简式？折线式？解：(1)C2H6,分子式；(2)C6H6,分子式；(3)CH,实验式；(4)CH2,实验式；(6)CH3CH2OH,结构简式；(7)CH3OCH3,简;(8) ；折线式；(9) ；折线式。(10) H-C-C-C-H,习题1,H2SO4,H+,Hg2+,结构式；,(11),(12)CH3CH2CH3,结构式；,结构简式；,结构简式；,1下列反应中，碳原子的外层轨道杂化状态有无改变？有怎样的改,3指出下列化合物是属于哪一类化合物？,习题1,(2)CH3OCH3,(3)CH3CH=CHCOOH,醇,(5)-CHO,醚,烯酸,醛基,(6),芳香胺,氯代烃,4经元素分析，某化合物的实验式为CH，分子量测定得78，请写出该化合物的分子式。解：实验式量为13；则可得到分子式与实验式之比： 78/13=6。 因此，得到该化合物的分子式为：C6H6。5指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？那些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合又不能与水形成氢键？(1)、(5)、(8)属于1；(2)、(3)、(7)属于2；(4)、(6)属于3,3指出下列化合物是属于哪一类化合物？习题1(1)CH3CH,6比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。(1)C7H16(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。7比较下列各组化合物的水溶性大小。(1)C2H5OHC6H5OH；(2)C4H9OHC4H9Cl；(3)CH3OCH3CH3CH3；(4)C17H35COOHC6H11OH。8CH2=CH2+H2 CH3-CH3；H=？解：根据C=C键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出的能量进行计算。9指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的平衡方向。(1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；向右 A1 B2 B1 A2 (2) CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O；向右 A1 B2 B1 A2,Ni,习题1,6比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。Ni习题1,(3)C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O；向右 A1 B2 B1 A2(4)CH3COOH+H2SO4= CH3COOH2+HSO4-； 向右 B1 A2 A1 B2 (5)C2H5NH2+HCl=C2H5NH3+Cl-； 向右 B1 A2 A1 B210比较(1)组化合物的酸性强弱，大致估计(2)组各试剂的亲核性大小。(1) a.C2H5OH b.CH4 c.CH3COOH d.HCl e.H2O f.C6H5OH g.H2CO3 h.NH3。解：酸性强弱 d c g e f a h b。(2) a.H2O b.NH3 c.OH- d.RO- e.ROH f.I- g.Cl- h.RNH2解：亲核性大小 d c h f g e b a,习题1,(3)C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O；向,1命名下列化合物，并指出伯、仲、叔、季碳原子。(1),习题2,季C 、叔C、仲C、伯C2,2,5-三甲基-4-乙基己烷,季C 、叔C、仲C、伯C3-甲基-3,6-二乙基辛烷,(3),叔C、仲C、伯C2,4-二甲基戊烷,(4),2-甲基-3-乙基己烷,(5),反-1-甲基-4-叔丁基环己烷,(6),顺-1,4-二甲基环己烷,(7),1-甲基二环2,2,1庚烷,(8),丁烷(全交叉构象),1命名下列化合物，并指出伯、仲、叔、季碳原子。习题2CH3,2写出下列化合物的结构式。(1)2,5-二甲基己烷：(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷：,(3)2,2,4-三甲基戊烷,(4)2,2,4,4-四甲基辛烷：(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3,(5)异丙基环己烷：,(6)1,7,7-三甲基二环2,2,1庚烷：,(7)甲基环戊烷：,(8)二环4,4,0 癸烷：,习题2,2写出下列化合物的结构式。CH3CHCH2CCH2CH2C,3下列化合物的系统命名如有错误请改正。,2-乙基丁烷；3-甲基戊烷。,(1),(2),(CH3)3CCH2CH2CH3,1,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷。,(3),CH3CHCH2CH2CH3,2-异丙基戊烷；2,3-二甲基己烷。,3-二甲基戊烷；3,3-二甲基戊烷。,(4),2,2,3-三甲基己烷；2,2,4-三甲基己烷。,CH2C-CH2CHCH2CH3,CH3,CH3,(5),CH3,习题2,3下列化合物的系统命名如有错误请改正。C2H5CH3CHC,4.完成下列反应式：(1)CH3CHCH3 +Br2 CH3-C-CH3+ CH3CHCH2Br +2HBr,Br,CH3,hv,CH3,CH3-C-CH3 +Cl2 (CH3)3CCH2Cl+HCl,(2),CH3,CH3,+ HBr CH3CH2CH2Br,hv,(3),(4),(5),+ Cl2,hv,+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br,加热,CH3,习题2,4.完成下列反应式：BrCH3 hvCH3CH3-C-CH,5写出分子量为100，并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能结构式。解：根据CnH2n+2的通式，100=12n+2n+2，n=7。 分子式为：C7H16。可能的结构式如下：a.CH3(CH2)5CH3；b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3；,CH3,c.CH3CH2CHCH2CH2CH3；d.CH3CHCHCH2CH3；,CH3,CH3,CH3,e.CH3CHCH2CHCH3；f.CH3CH2CHCH2CH3,CH3,CH3,CH2CH3,g.CH3CCH2CH2CH3；h.CH3CH2CCH2CH3；,CH3,CH3,CH3,i.CH3-C-CHCH3。,CH3,CH3,CH3,习题2,5写出分子量为100，并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能,7写出摩尔质量为86，并符合下述条件的烷烃的结构式。(1)可有两种一溴代产物：(2)可有三种一溴代产物：(3)可有四种一溴代产物：(4)可有物种一溴代产物：,6写出分子式为C7H14，符合下述条件的各种饱和烃的结构式。解：(1)没有伯碳原子：环庚烷 (2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子： (3)有两个伯碳原子：,CH3(CH2)4CH3,习题2,7写出摩尔质量为86，并符合下述条件的烷烃的结构式。6写,8用化学方法区别下列各组化合物：(1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷,9用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性构象，并比较其稳定性。,习题2,8用化学方法区别下列各组化合物：溴水无现象(2)环戊烷和1,10作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的 优势构象(只作环的)。11用构象分析法说明：(1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。,一个a键，一个e键。,两个e键。,(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。,H3C,CH3,一个a键，一个e键。,两个e键。,习题2,10作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的CH(CH3)2H3,12写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。解：Cl2 2Cl 链引发； CH4 + Cl HCl + CH3 CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl Cl + CH3 CH3Cl Cl + Cl Cl2 链终止。 CH3 + CH3 CH3CH3,链增长；,hv,习题2,12写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机,第三章 不饱和脂肪烃习题,1命名下列化合物(1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯(4)顺,反(2E,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1-炔。2写出下列化合物的结构式(1) (2) (3)(4) (5)(6)CH3CCCH3,习题3,第三章 不饱和脂肪烃习题1命名下列化合物C = CCH3H,3完成下列反应式,习题3,3完成下列反应式(1)CH3CH2C=CH2 + HBr,(10)CH2=CH-CH=CH2 + H2O+Br2 BrCH2CH=CHCH2Br +CH2=CHCHBrCH2Br,习题3,(7)CH3CH=CH2,7用化学方法鉴别下列各组化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔：加Ag(NH3)2+加Br2(CCl4)(2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔：同上。,习题3,(11)CH2=CH-CH=CH2,(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔：加Ag(NH3)2+；加Br2(CCl4)；加KMnO4,H+10试写出经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式。,习题3,(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔：(1)CH3CH2CH2CH,12化合物A、B、C的分子式都是C5H8，它们都能使溴褪色，A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷，而C吸收1mol氢变为C5H10，B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸，C经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。请写出A、B、C的可能结构式。解：A、B氢化后得直链烷，不存在支链，互为官能团位置异构。C经臭氧化，还原水解得直链二元醛，且在加氢时只吸收1mol的氢。由B氧化的乙酸和丙酸推得：,所以A为：CH3CH2CH2CCH,习题3,12化合物A、B、C的分子式都是C5H8，它们都能使溴褪色,13有三种烃(A、B、C)的分子式都是C5H10，请根据下列条件写出A、B、C的结构式。(1)A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色，A反应后得(CH3)2CBrCH2CH2Br，C则不与溴的CCl4溶液反应。(2)A和C不能使稀高锰酸钾溶液褪色，也不发生臭氧化。(3)B经臭氧化后，在锌存在下水解得丙酮和乙醛。解：C + Br2(CCl4)；A、C + KMnO4不反应，说明不含重键，为环烷烃。B臭氧化还原水解得两小分子，说明为链烃。,产物,习题3,13有三种烃(A、B、C)的分子式都是C5H10，请根据下,第四章 芳香烃习题,1写出下列化合物的结构式(1) (2) (3)(4) (5) (6),习题4,第四章 芳香烃习题1写出下列化合物的结构式NH2SO3HN,2命名下列化合物(1)2-溴苯磺酸；(2)正丁苯；(3)3-溴-4-羟基苯甲酸；(4)对甲基苯乙炔；(5)(1E,3Z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯；(6)苯基环戊烷3完成下列反应式,习题4,2命名下列化合物NO2CH3CH3NO2+(1)HNO3C,习题4,+ CH3COOHOCCH3(5)AlCl3+ (CH3CO,8写出甲苯与下列试剂反应的方程式（括号内为催化剂或反应条件）(1)邻或对位的二取代苯；(2)、(3)氧化得苯甲酸；(4)邻对位氯代; (5)邻对位硝化；(6)侧链氯代得苄氯。9比较下列各组化合物进行硝化反应的难易(1)-OH、-CH2CH3属邻对位基团，具有致活作用；-COOH属间位基，具有致钝作用。因此，它们的反应活性顺序如下： 苯酚 乙苯 苯甲酸 (2) 同理： N-乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯10下列化合物进行硝化时，确定硝基进入的位置。(1) (2) (3) (4),习题4,8写出甲苯与下列试剂反应的方程式（括号内为催化剂或反应条件,(5),(6),11用化学方法鉴别下列各组化合物(1)1,3-环己二烯、环己烷、苯,习题4,(5)NO2COOH(6)COCH3COOH11用化学方法,(2)苯、甲苯,(3) 乙苯、苯乙烯、苯乙炔,苯乙炔出现灰白色沉淀,习题4,(2)苯、甲苯CH3KMnO4无现象KMnO4紫色褪去。(3,12某烃A的实验式为CH，分子量为208，用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸；而经臭氧氧化,在锌粉存在下水解得到的产物之一是苯甲醛。请推断A的结构式。解：根据分子量和实验式得到分子式为C16H16，同时根据其氧化产物判断，分子中含有两个苯环，且在直链上带有双键。因此，其结构式如下：,13完成下列转变(可选用不多于4个碳的有机物及任何物及试剂)：,习题4,12某烃A的实验式为CH，分子量为208，用热的高锰酸钾酸,第五章 旋光异构习题,1已知葡萄糖的= +52.5。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4。求此溶液的浓度。解：根据比旋光度与浓度公式有：,；c =0.065g/ml =0.36mol/L,2下列化合物各有多少立体异构,(2) 3,4-庚二烯：CH3CH2CH=C=CHCH2CH3，属积累二烯烃，因此，有一对对映异构体。,(3)与(1)相同,习题5,第五章 旋光异构习题1已知葡萄糖的= +52.5,3写出下列化合物的所有立体异构体。指出哪些是对映体，哪些是非对映体。,习题5,3写出下列化合物的所有立体异构体。指出哪些是对映体，哪些是,分子具有对称面，不存在旋光异构。,该分子的顺式可得到一对对映异构体，同样反式得到一对对映体。,习题5,分子具有对称面，该分子的顺式可得到一对对映异构体，同样反式得,(4),环己烷属非平面型结构，其立体异构存在多种形式：构象异构、几何异构和旋光异构同时存在。1,2-二氯环己烷异构现象如下：,在顺式二取代物,式中，取代基一个e键，一个a键，为手性分子。但在,式之间通过翻转，由实物变为镜像。且两个构象稳定性相同，室温下不能拆分。反式,每一个实物和镜像都不能重叠。因此存在两个光活性异构体,习题5,(4)环己烷属非平面型结构，其立体异构存在多种形式：构象异构,4.用R、S法表明下列化合物中手性碳原子的构型,(1)S-3,4二羟基-2-丁酮；(2)S-2-氨基丙酸；,习题5,H2NHCOOHCH2OCH3HNH2COOHCH2OCH3,7.将下列化合物结构式转变成费歇尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型。,习题5,7.将下列化合物结构式转变成费歇尔投影式，并标明每个手性碳原,9.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体,哪些是非对映体，那些是内消旋体？,习题5,9.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体,哪些是非对映体,10.有两种烯烃(A)和(B)，分子式均为C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化氢化后得到C，C也具有旋光性。试推测A、B、C的结构式。解：由于分子中不含有其它元素，因此，该分子中引起旋光活性的因素必然是三个烃基的不同。,习题5,10.有两种烯烃(A)和(B)，分子式均为C7H14。它们都,习题5,CH3CH2CH3CH=CHCH3HR-型CH3CH2CH3,第六章 卤代烃作业 p.134,1.命名下列化合物：,4-氯苄氯,习题6,第六章 卤代烃作业 p.1341.命名下列化合物：(1),2作结构简式： (1)丙烯基氯； (2)烯丙基氯；,5完成下列反应式：,习题6,2作结构简式：CH3CH=CHClCH2=CHCH2Cl(,习题6,(2) CH3CHCH3OHHBrCH3CHCH3BrAg,7完成下列转变：,习题6,(5)CH2ClOH-，H2OCH2OH7完成下列转变：(,习题6,(2) CH3CH=CH3 CH2-,(4),(5) CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,习题6,(4)CH3CH2OHClCH3Cl2CH3ClCl2CH2,(6) CH3CHClCH3 CH3CH2CH3,9某烯烃A分子式为C6H12，具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成C (C6H13Br)。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。,产物,解：此烯烃具有旋光性，必然为手性碳连有四个不同基团。因此，A为：3-甲基-1-戊烯。,*,*,习题6,(6) CH3CHClCH3 CH3C,10某卤代烃C3H7Br(A)。与KOH乙醇溶液共热得到主产物C3H6(B)，B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构，并写出相应的反应式。,解：卤代烃A经KOH醇溶液脱水得到烯烃B，B加HBr符合马氏规则。因此，A为：1-溴丙烷。,习题6,10某卤代烃C3H7Br(A)。与KOH乙醇溶液共热得到主,第七章 醇、酚、醚作业p.156,1.命名下列化合物，对于醇类标出伯、仲、叔,习题7,第七章 醇、酚、醚作业p.156 1.命名下列化合物，对于,2.写出下列化合物的结构式：,习题7,(CH3)2CHOHBrBr2,6-二溴-4-异丙基苯酚(4,3.写出C4H10O的所有醇的异构体，按系统命名法命名。并指出伯、仲、叔醇。哪些醇最容易脱水？哪些醇容易与Na作用？哪些醇最容易与卢卡斯试剂作用？,1-丁醇(伯醇)易于Na作用,2-丁醇(仲醇),2-甲基-1-丙醇(伯醇)异丙醇易于Na作用,叔丁醇(叔醇)2-甲基-2-丙醇易脱水，易于卢卡斯试剂反应。,习题7,3.写出C4H10O的所有醇的异构体，按系统命名法命名。并指,4.写出下列反应的主要产物,(1),(2),(3),习题7,4.写出下列反应的主要产物(1)(2)CH3CH2CCH2C,5.用化学方法区别下列各组化合物(1) 1-戊醇;2-戊醇;2-甲基丁醇;3-戊烯-1-醇;4-戊炔-1-醇,(4),CH3,Cl2,光,CH2Cl,CH3COOHH2SO4,CH2OH,CH2OOCCH3,NaOHH2O,(5),1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇,1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇,Ag(NH3)2+,Br2,CCl4,不变化灰色沉淀,不变化,褪色,卢卡斯试剂,不变化放置混浊很快混浊,习题7,5.用化学方法区别下列各组化合物(4)CH3 Cl2,CH,(2) 正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚,正己烷正丁醇氯丙烷乙醚,Na,正己烷正丁醇(放H2)氯丙烷乙醚,H2SO4浓,正己烷氯丙烷乙醚(溶),AgNO3,正己烷氯丙烷(沉淀),10.有一化合物A的分子式为C5H11Br，与NaOH水溶液共热后，生成C5H12O为B，B能与钠作用放出氢气，能被中性KMnO4氧化，能与浓硫酸共热生成C5H10为C，C经KMnO4氧化得丙酮和乙酸，使推出A、B、C的结构式，并写出各步反应。解：根据A的分子式得溴代烷，经第一步反应得B为醇(放出氢气、被氧化、被脱水)，C为烯烃，氧化得小分子酮和酸。,习题7,(2) 正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚正己烷Na正己烷H2SO,中性KMnO4,H2SO4,C,B,NaOHH2O,B,习题7,B：CH3CHCHCH3OHH3CC：CH3C=CHCH3C,A：CH3CH2OCH2CH3 乙醚,醚键断裂反应,CH3CH2OCH2CH3 + HI(浓) CH3CH2I + CH3CH2OH,亲核取代反应,11.有两种液体有机化合物的分子式都是C4H10O,其中一种在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷；另一种化合物可与卢卡斯试剂反应生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用生成则生成2-碘丁烷，写出两种化合物的结构式。,习题7,A：CH3CH2OCH2CH3 乙醚B：CH3CHCH2C,第八章 醛、酮、醌作业p.175,1.命名下列化合物：,(1) CH3CHCHO,OH,(2) CH3CH=CHCHO,4-甲基环己酮,2-羟基丙醛,2-丁烯醛,苯乙醛,2,4-戊二酮,2-甲基-1,4-环己二酮,习题8,第八章 醛、酮、醌作业p.1751.命名下列化合物：(1),2.写出下列化合物的结构式：,(1) CH3CH2COCH3 + CH3CH2MgBr,(2) 1,3-环己二酮,(3) 丙酮苯腙,5.写出下列反应的主要产物：,乙醚,+ Mg(OH)Br,H2O,习题8,2.写出下列化合物的结构式：(1) CH3CH2COCH3,(2) 2(CH3)3CCHO (CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa,浓NaOH,干HCl,习题8,(2) 2(CH3)3CCHO,6.用化学方法区别下列各组化合物：(1)乙醛 乙醇 乙醚,习题8,(7)O+ NaHSO3(饱和溶液)OHSO3NaOCH3(,苯甲醇(无现象)苯甲醛(无现象)苯酚(显紫色)苯乙酮(无现象),(2) 丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇,Na,丙醛丙酮丙醇异丙醇,丙醛(无现象)丙酮(无现象)丙醇(放出H2)异丙醇(同上),碘仿反应,丙醇(无沉淀)异丙醇(CHI3),丙醛(无沉淀)丙酮(CHI3),碘仿反应,(4) 苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮,FeCl3,苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮,Na,苯甲醛(无沉淀)苯乙酮(CHI3),碘仿反应,苯甲醇(H2)苯甲醛(无现象)苯乙酮(无现象),苯甲醛苯乙酮,习题8,苯甲醇(无现象)(2) 丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇Na丙醛丙醛,CH3CHO + CH3MgCl CH3CHCH3 丙酮,7.完成下列转化：(1) CH3CHO CH3CH(OCH3)2,CH3CHO + HOCH3 CH3CH(OCH3)2,干HCl,(3) CH3CH2OH CH3COCH3,氧化,乙醚H2O,OH,习题8,CH3CHO + CH3MgCl,8.以反应式表示从丙醛和无机试剂制备 下列化合物的方法。 (1) -羟基丙酸；(2) 丙酸丙酯； (3) 3-羟基-2-甲基戊醛,习题8,8.以反应式表示从丙醛和无机试剂制备 下列化合物的方法。CH,(2),CH3CH2CHO,CH3CH2COOH,CH3CH2CH2OH,KMnO4,LiAlH4,H+,CH3CH2COOC3H7,10.有一化合物的分子式是C8H14O(A)，能很快使Br/CCl4褪色，并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸，是写出A、B的结构式。,(3) 2CH3CH2CHO CH3CH2CHCHCHO,OH-,CH3,OH,C=CCH2CH2COH,CH3,CH3,4,5-二甲基-4-己烯醛,A,B：HOOCHCH2CH2-C-CH3,O,4-戊酮酸,CH3,习题8,(2) CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2C,A,O3,Zn粉H2O,OH-,O,B：HOOCHCH2CH2-C-CH3 + I2,O,OH-,CHI3(黄)+ -OOCCH2CH2COO-,H+,HOOCCH2CH2COOH,H2NNH,4,5-二甲基-4-己烯醛苯腙,苯肼,习题8,AO3(CH3)2C=O + CH3CCH2CH2COOH,11.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水溶液，遇三氯化铁呈浅紫色，与2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反应，试推测其可能的结构。解：从分子式看该化合物为高度不饱和物质，与FeCl3显色，具有烯醇式结构(酚羟基)。与肼类反应得腙类物质，且可发生碘仿反应，说明具有甲基酮的结构。 因此，该化合物的结构可能为：羟基苯乙酮,CCH3,O,OH,习题8,11.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该,第九章 羧酸作业,1.命名下列化合物或写出结构式：,2-甲基丁酸,OH,COCl,(3),反-2-丁烯酸,邻羟基苯甲酰氯,2-羰基戊二酸草酰丙酸,习题9,第九章 羧酸作业1.命名下列化合物或写出结构式：CH3(1),(7) 反-4-异丙基环己甲酸 (8) 乙酸苯酯,(9) 柠檬酸 (10) Z-2-羟基-3-戊烯酸,2.将下列化合物按期酸性增强的次序排列：(1) H2O NH3 CH3OH CH3COOH C6H5OH H2CO3 HCOOH 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨,习题9,(7) 反-4-异丙基环己甲酸 (8) 乙酸苯酯,(2) 丙酸 -羟基丙酸 -羟基丙酸 2 3 14.用化学方法区别下列各组化合物：(1)甲酸 乙酸 乙醛,甲酸乙酸乙醛,氧化,甲酸(褪色)乙酸(不变)乙醛(褪色),H试纸,甲酸(酸色)乙醛(不变),(2) 乙二酸 丙二酸 丁二酸,乙二酸丙二酸丁二酸,氧化,乙二酸(褪色)丙二酸(不变)丁二酸(不变),丙二酸(脱羧)丁二酸(酐),习题9,(2) 丙酸 -羟基丙酸 -羟基丙酸 2 ,(3) 乙酸 乙醇 邻甲基苯酚,乙酸乙醇邻甲基苯酚,NaHCO3,乙酸(CO2)乙醇(不变)邻甲基苯酚(不变),FeCl3,(不变)(显色),5.完成下列转变(试剂任意选择)：,(1),HCN,H2SO4,C2H5OH,(2) HCCH CH3COOCH2CH2CH2CH3,HCCH + H2O CH3CHO CH3COOH,H2SO4HgSO4,氧化,H2SO4,C4H9OH,CH3COOCH2CH2CH2CH3,习题9,(3) 乙酸 乙醇 邻甲基苯酚乙酸NaHCO3乙酸(CO,C2H5Cl,(3) CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCOCl,CH3,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COOH,氧化,C2H5OHH2SO4,浓OH-酸式分解,CH3CH2CHCOOC2H5 CH3CH2CHCOCl,CH3,PCl3,CH3,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3,HBr,HCN,CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCOOH,CN,H2O,H+,CH3,PCl3,习题9,C2H5Cl(3) CH3CH2CH=CH2,6.用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去。(1) 异戊醇中含有少量的异戊酸 加Na2CO3溶液，异戊酸溶于无机相分离。(2) 苯甲酸中含有少量的苯酚 加入Br2的水溶液，苯酚生成三溴苯酚沉淀分离(3) 乙酸中含有少量的乙醇 加入少量的氧化剂，使乙醇氧化为乙酸。7.写出丙酸乙酯与下列试剂的反应式： H2O(H+); H2O(OH-); 1-辛醇; CH3NH2; LiAlH4; C2H5ONa,CH2CH2CH2OH,CH3,CH3,H2O,OH-,CH3CH2COOH + C2H5OH(可逆),CH3CH2COONa + C2H5OH,H2O,H+,习题9,6.用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去。CH2CH,8.完成下列各步反应式：,(1) CH2(COOH)2 CH3COOH CH3COCl,CH2(COOH)2 CH3COOH + CO2 CH3COCl,1-辛醇CH3NH2LiAlH4C2H5OH,CH3CH2COC8H17+C2H5OH,O,CH3CH2CH2OH +乙醇,(2) CH3CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH,OH,H+,异丙醇 酯化,CH3CH=CHCOOCH(CH3)2 CH3CH=CHCH2OH + HOCH(CH3)2,Na+乙醇,PCl3,见教材P.189,习题9,8.完成下列各步反应式：(1) CH2(COOH)2,(3) CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br,PBr3,Mg,乙醚,CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOH,CO2H2O,Br2P,CH3CH2CHCOOH CH3CH=CHCOOH,Br,H2O,OH-,9.用简单的化学方法鉴别下列化合物：乙酰乙酸乙酯 邻羟基苯甲酸 -羟基丁酸 丁酸,乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸-羟基丁酸丁酸,FeCl3,显色显色不变化不变化,KMnO4,Br2H2O,无沉淀白色,褪色不变,习题9,(3) CH3CH2CH2OH CH3C,11.化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2，只有A能与碳酸钠作用放出CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B的水解产物之一能起碘仿反应,推测A、B、C的结构式。解：A、B、C分子式具有羧酸和其衍生物的通式, A具有酸性，为酸。B、C可水解，为衍生物,A：CH3CH2COOH + NaCO3 CH3CH2COONa+CO2,C：CH3COOCH3 CH3COOH + CH3OH,B：HCOOCH2CH3 HCOOH+CH3CH2OH,H2O,H+,H2O,H+,碘仿反应,习题9,11.化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2，只有A能与碳,12.化合物A分子式为C6H8O4，能使溴水褪色，用臭氧氧化然后用锌粉水解得到唯一的产物B(C3H4O3), B能与碳酸氢钠反应放出CO2，也能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应。A受热即失水生成C6H6O3。写出A、B的结构式和有关方程式。解：A能使溴水褪色，且可被O3氧化，还原水解，因此，带有烯键。B具有酸性，且可发生碘仿反应，说明具有甲基酮结构。所以得到以下结果：,CH3-CCOOH,CH3-CCOOH,O3Zn,H2O,2 CH3-C-COOH,O,习题9,12.化合物A分子式为C6H8O4，能使溴水褪色，用臭氧氧化,14.由丙二酸二乙酯和成下列化合物： 3-甲基丁酸； 辛二酸,顺-2,3-二甲基丁烯二酸酐,CH2(COOC2H5)2 + CH3CH2ONa NaCH(COOC2H5)2,(CH3)2CHCl,CH3CHCH(COOC2H5)2 CH3CHCH2COOH,CH3,H2O,CH3,CH2(COOC2H5)2 + CH3CH2ONa NaCH(COOC2H5)2,CH2CH2Br NaCH(COOC2H5)2,+,CH2CH2Br NaCH(COOC2H5)2,乙醚H2O,辛二酸,习题9,CH3-CCOOHCH3-CCOOH14.由丙二酸二乙酯和,15.由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物： 2-丁酮 2,4-戊二酮,稀OH-成酮分解,O,CH3CCHCH3,习题9,15.由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物：OCH3CCH2COOC,第十章 含氮化合物作业,1.命名下列化合物：,(1) CH3CH2CH2N(CH3)2 N,N-二甲基丙胺,(2) H2NCH2(CH2)2CH2NH2 丁二胺,(3) (CH3)4NBr 溴化四甲铵,(4) (CH3)2NH2Cl 氯化二甲铵 (二甲胺盐酸盐),习题10,第十章 含氮化合物作业1.命名下列化合物：(1) CH3CH,2.将下列各化合物按沸点从高到低的次序排列：丙醇、丙氨、甲乙醚、甲乙胺。12433.将下列化合物按碱性强弱排列： (1)苯胺、对甲苯胺、对氨基苯甲醛；213 (2) NH3 CH3NH2 CH3CONH2 H2NCONH2 (CH3)4NOH；52143 (3)CH3CH2NHCH2CH3 2134.一个含丙胺的样品0.4g，用亚硝酸处理可得149.3 cm3氮气(标准状况)。计算样品中丙胺百分含量解：标准状况下1mol气体的体积22.4L，得到氮气的物质的量为n=6.6710-3, W=0.393g, 98.3%。,习题10,2.将下列各化合物按沸点从高到低的次序排列：丙醇、丙氨、甲乙,5.某有机化合物的分子式为C3H7ON，加NaOH煮沸放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后，可得以含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关方程式。解：根据化合物分子式判断，此物为酰胺。同时,对放出的气体用HCl吸收得氯化铵类分析，含氯符合此数据的为甲胺盐酸盐(CH3NH3+Cl- )。此物为： CH3CONHCH3 N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3 + NaOH = CH3COONa + CH3NH2,习题10,5.某有机化合物的分子式为C3H7ON，加NaOH煮沸放出某,6.一个化合物(A)分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到B，B能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得到C，C能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化C得乙酸和2-甲基丙酸推导A、B、C的结构。解：根据乙酸和2-甲基丙酸得出烯烃C的结构为： CH3CH=CHCH(CH3)2 4-甲基-2-戊烯。 B： A：,习题10,6.一个化合物(A)分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸,与亚,7.从苯胺制取对硝基苯胺，一般通过下列途径：,(1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。(2)为什么不通过苯胺直接笑话来制取？解：乙酰化：乙酐(CH3CO)2O;。 硝化：混酸;。水解：H2O;。 (2)苯胺直接硝化反应物大量被氧化，产率极低。乙酰化后，定位未改变其性质。,习题10,7.从苯胺制取对硝基苯胺，一般通过下列途径：NH2NHCOC,8.完成下列转变：(1)苯1,3,5-三溴苯,+ Br2,H2O, + 3HBr,(2)乙醇甲胺,CH3CH2OH CH3COOH CH3CONH2,氧化,NH3,CH3CONHBr CH3NH2 + Br- + CO2,Br2,NaOH,(3)乙醇乙胺,CH3CH2OH CH3CH2Br +,PBr3,KOH,水解,乙胺 + 邻苯二甲酸,习题10,8.完成下列转变：(1)苯1,3,5-三溴苯+ Br2 H,(4)乙醇丙胺： CH3CH2OH CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2CH2NH2(5)苄醇苯酚,PBr3,HCN,LiAlH4,CH2OH,氧化氨化,CONH2,+ Br2,KOH,NH2,1.重氮化2.水解,OH,(6)甲苯苄胺,CH3,Cl2hv,CH2Cl,NH3,CH2NH2,习题10,(4)乙醇丙胺：PBr3HCNLiAlH4CH2OH氧化C,9.以苯或甲苯为原料，合成下列化合物：,(1),CH3,NH2,+ CH3Cl,AlCl3,CH3,混酸硝化,CH3,NO2,Fe,HCl,(2),COOH,H2N,(3),+ CH3Cl,AlCl3,混酸硝化,CH3,NO2,O,CH3,COOH,NO2,Fe,HCl,+ HNO2,H2SO4,NO2,Fe,HCl,NH2,(CH3CO)2O,习题10,9.以苯或甲苯为原料，合成下列化合物：(1)CH3NH2+,CN,CN,(4),+ HNO3浓,H2SO4浓,Fe,HCl,NO2,H2SO4浓HNO3发烟,NO2,NO2,NH2,NH2,NaNO2,HCl重氮化,N2Cl,N2Cl,KCN,CuCN,Cl,Br,(5),+ HNO3浓,H2SO4浓,NO2,Br2,Fe,NO2,Br,Fe,HCl,NH2,Br,NaNO2,HCl重氮化,N2Cl,Br,HCl,Cu2Cl2,习题10,CNCN(4)+ HNO3浓H2SO4浓Fe,HClNO2H,(6),CH3,NH2,H2N,CH3,NO2,+ NaNO2 + HCl,NH2,NH2,5重氮化,CH3,N2Cl,CH3,N2Cl,+,弱酸性,H2O偶合,CH3,NH2,H2N,10.以用化学方法区别下列各组化合物：(1) 乙酰胺 尿素 -萘胺,CH3CONH2H2NCONH2,OH-,Cu2+,不变紫红不变,Br2,不变沉淀,习题10,(6)CH3NH2N=NH2NCH3NO2+ NaNO2 +,(2) 硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚,硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚,苯磺酰氯,无变化N-苯基苯磺酰胺N-甲-N-苯苯磺酰胺苯磺酸苯酯,浓碱,溶解不溶水解,FeCl3,溶解不溶显色,习题10,(2) 硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚硝基苯苯磺酰氯,第十一章杂环化合物习题,1.用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去。(1)甲苯中混有少量的吡咯 加入适量的浓碱 ，吡咯荣誉无机相。(2)苯中混有少量的噻吩 加入浓硫酸，生成噻吩-2-磺酸溶于无机相3.完成下列反应：,Na,(1),+ H2,(2),CH3COONO2,发烟H2SO4HgSO4,25,SO3H,(3),-磺酸噻吩,-硝基噻吩,习题11,第十一章杂环化合物习题1.用适当的方法将下列混合物的少量杂质,O2N,NO2,(4),+ CH3I,CCl4,(5),+ 浓HNO3 + 浓H2SO4,300,24h,(6),(CH3CO)2O150200,C-CH3,O,-乙酰吡咯,-硝基吡啶,碘化-N-甲基吡啶,(7),H