第九章 生物碱（天然药物化学）课件.ppt

第九章生物碱,第一节概述,一、生物碱的定义,指天然产的一类含氮的有机化合物；多数具有碱性且能和酸结合生成盐；大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；多数有较强的生理活性。,下列除外：低分子胺类：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素；,三、生物碱的存在形式1.游离碱：碱性极弱，以游离的形式存在。2.盐类：与其成盐的有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。3.苷 类：以苷的形式存在于植物中。4.酰胺：如秋水仙碱、喜树碱等。5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。此外，还有氮杂缩醛类、烯胺、亚胺等。,第二节 生物碱生物合成的基本原理,生物合成研究表明生物碱来源于前体氨基酸、甲戊二羟酸和醋酸酯等。生物碱生物合成的原理涉及少数的环合反应、C-N键和C-C键的裂解反应以及经常伴随的某些重排、取代基的形成、增减、消除、转化等。,第三节生物碱的分类,有三种分类方法 （1） 按来源分类, （2） 按化学骨架分类, （3）按生源结合化学分类。我们 按 （3）法对生物碱进行分类。,一、来源于鸟氨酸的生物碱（一）吡咯类生物碱,红古豆碱cuscohygrine,（二）托品类生物碱（莨菪烷类）,莨菪碱（阿托品）,山莨菪碱anisodamine,东莨菪碱scopolamine,（三）吡咯里西丁类生物碱,吡咯里西丁,野百合碱monocrotaline,二、来源于赖氨酸的生物碱（一）哌啶类生物碱,哌啶,槟榔碱,（二）吲哚里西丁类生物碱,吲哚里西丁indolizidine,一叶萩碱securinine,（三）喹诺里西丁类生物碱,喹诺里西丁,羽扇豆碱,三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱（一）喹啉类生物碱,喜树碱camptothecine,（二）吖啶酮类生物碱,吖啶,四、来源于苯丙胺酸和酪氨酸的生物碱（一）苯丙胺类生物碱,（二）四氢异喹啉类生物碱,哌劳亭,（三）苄基四氢异喹啉类生物碱1.苄基异喹啉类,厚朴碱,2.阿朴菲类生物碱,3.双苄基四氢异喹啉类生物碱,厚果唐松草碱thalicarpine,4.吗啡烷类生物碱,5.原小檗碱和小檗碱类生物碱：二者区别在于D环氢化程度。,D,原小檗碱,6.苯菲啶类生物碱,血根碱,（四）苯乙基四氢异喹啉类生物碱,奥特那明,（五）苄基苯乙胺类生物碱,石蒜碱,五、来源于色氨酸的生物碱（一）简单吲哚类生物碱,吲哚,（二）色胺吲哚类,吴茱萸碱,（三）半萜吲哚类,麦角新碱ergonovineergometrine,（四）单萜吲哚类,利血平,六、来源于萜类的生物碱（一）单萜类生物碱,秦艽碱甲,（二）倍半萜类生物碱,石斛碱,（三）二萜生物碱,（四）三萜生物碱：如交让木碱七、来源于甾体的生物碱（一）孕甾烷生物碱（二）环孕甾烷生物碱（三）胆甾烷生物碱1.胆甾烷碱类2.异胆甾烷碱类,浙贝甲素verticine,