有机化学第四版14碳水化合物课件.ppt

,总第十四章碳水化合物(Carbohydrate compounds),概述第一节单糖、单糖的结构式(以葡萄糖为例)二、单糖的立体构型三、单糖的反应与构型的测定四、单糖的环状结构五、重要的单糖第二节双糖一、双糖二、重要的双糖第三节多糖一、纤维素及应用二、淀粉,总目录概述1.糖类的分子组成大多数糖类化合物葡萄糖c。H12Os的分子组成符合经果糖CH510-5验式CmH2nOn或核糖0ncnH2On,但是个蔗糖麦芽糖C221别并不是,如淀粉(C6H10os)n鼠李糖纤维素(cH10OsnChOo5,总目录2.糖类的定义与分类糖类的定义:多羟基醛、酮,或水解后生成多羟基醛酮的化合物。单糖( monosaccharides):不能再水解的多羟基醛、酮(又可分为某醛糖、某酮糖)低聚糖( oligosaccharides,寡聚糖):水解生成210分子的单糖。其中,蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,为双糖;麦芽糖水解得到2mol葡萄糖,为双糖(二糖);,三糖、四糖.多糖( polysaccharides):水解可生成10个以上单糖,如淀粉、纤维素。,总目录第一节单糖单糖的构造式(以葡萄糖为例)实验:C、H分析:c6H12O6官能团确定:C=O,5OH碳骼的确定己醛糖Na-Hg已六醇阿正已炕构造式:cH2-CH-CH-cH-CH-cHOoHOH。 H OH OH,总目录、单糖的构造式实验:醛基的确定CHOCOoH(CHOH) HNO3 ( CHOHCHOHCOOHCHOHHNO3C=O碎片,总目录实验进一步确定C=O的位置CHOCHCOOHHCNH2OooHH( CHOH)(CHOH)(CHOH)cH2)5CH2OHCH2OHCH2OHCH3正庚酸HOHHOHCH2OHcOHC=OCH-COOHCHOHHCNCHOH2oCHOHCHCHOHCHOHCHOHCHCHOHCHOHCHOHCH2CHOHCH OHCHCH,OH果糖a-甲基己酸,总目录实验进一步确定C=O的位置由此,证明葡萄糖中的是醛基,而果糖中的是羰基,其位置在第二位。葡萄糖和果糖的结构式CH2-CH-CH-CH-CH-CHO CH:CH-CH-CH-C-CH2OHOHOHOH OHOH OHOH OH O OH葡萄糖果糖,总目录二、单糖的立体构型1.相对构型(D,L系列)(1)以甘油醛为标准,OH在右边为D型,OH在左边为L型。CHOCHOHOHHCHOHCH OHD-(+)-甘油醛L()-甘油醛,总目录2)通过与标准物的反应联系,确定化合物的相对构型。COOHCOOH多步反应HOHCHOHCH3D-(-)甘油酸D-(-)-乳酸注意:D、L构型与旋光性没有一定的关系,