有机化学官能团性质复习课件.ppt
-,有机化学基础专题复习(一)-官能团性质及有机反应类型,二轮专题复习,-,【考纲要求】1、掌握官能团的名称和结构2、了解官能团在化合物中的作用3、掌握个主要官能团的性质和主要化学反应。,-,(2014年广东高考),30.(15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列化合物I的说法,正确的是_A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与浓溴水发生加成和取代反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应,真题再现,AC,-,某有机物的结构简式为, 它可以发生反应的类型有(),课前小测,加成反应 消去反应 水解反应 酯化反应 氧化反应 加聚反应 A B C D,B,-,1、碳碳双键:,(1)加成反应:能与H2、HX、X2、H2O等物质发生加成反应。特点:产物单一,原料中原子利用率100%。,(2)氧化反应:能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。,(3)加聚反应:在一定条件下,能发生加聚反应,只生成高分子聚合物。,一、有机化学官能团复习,-,2、碳碳叁键:,(1)加成反应:能与H2、HX、X2、H2O等物质发生加成反应。可以部分加成,也可以完全加成。,(3)加聚反应:在一定条件下,能发生加聚反应,只生成高分子聚合物,并且聚合物中含有双键。,(2)氧化反应:能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色。,-,3、卤素原子(-X):,(1)水解反应:氢氧化钠水溶液,加热。产物:醇,(2)消去反应:氢氧化钠醇溶液,加热。产物:不饱和化合物,结构要求:与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子,-,4、羟基(-OH):,(1)醇羟基:,a.与金属钠反应,生成氢气,羟基的数目决定了氢气的量,c.分子间脱水:浓硫酸,加热。产物:醚类,b.分子内脱水:浓硫酸,加热。产物:不饱和化合物,e. 取代反应:与卤化氢在酸性、加热条件下反应。产物:卤代烃,f.催化氧化反应:O2、Cu/Ag,加热。产物:醛或酮,【注意】羟基碳原子上氢原子的个数,决定了催化氧化的产物,(置换),(取代),(消去),(氧化),d. 酯化反应:可以与羧酸发生酯化反应。产物:酯。,(取代),-,(2)酚羟基:,a. 弱酸性(苯酚:俗称石炭酸):可以与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠反应。,b. 取代反应:,与浓溴水反应:生成白色沉淀,并且溴原子只取代羟基邻位、对位的氢原子。,c. 显色反应:遇到三氯化铁,溶液显紫色。,【注意】凡是具有酚羟基的化合物,都能与浓溴水反应生成白色沉淀,并且遇到三氯化铁溶液都显紫色。,-,5、醛基(-CHO):,(1)氧化反应:能被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。产物:羧酸。,a.银镜反应:与银氨溶液发生银镜反应。产物:羧酸铵、水、银、氨。系数:1、2、3。 醛基的数目决定了银的产量。,b.与新制的氢氧化铜溶液反应:生成红色的氧化亚铜沉淀,醛基的数目决定了氢氧化铜的用量。,【注意】甲醛(蚁醛)的特殊结构。,(2)加成反应:与氢气发生加成反应。产物:醇。,-,6、羰基,(1)加成反应:与氢气发生加成反应。产物:醇。,7、羧基 (-COOH):,(1)弱酸性:可以与金属钠、氢氧化钠、氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应。,(2)酯化反应:可以与醇发生酯化反应。产物:酯。,【注意】甲酸(蚁酸)的特殊结构。,-,有机物中羟基(OH)上的氢电离难易程度:羧酸酚醇,-,8、酯基,(1)水解反应:,a.酸性条件:在稀硫酸的催化下,酯可以发生水解。产物:羧酸、醇。可逆反应。,b.碱性条件:在碱性条件(如:氢氧化钠溶液)下,酯完全水解。产物:羧酸盐、醇。不可逆。,(取代),-,小结1、常见有机反应类型,-,【例1】(上海高考)某有机物的结构式右图所示,它在一定条件下能发生的反应有加成反应 水解反应 酯化反应 氧化反应 中和反应 消去反应 还原反应 ()A、 B、 C、 D、,醛基可加成,还原、氧化,羟基可酯化,,羧基能中和、酯化、,B,苯环可取代、加成,典例分析,-,课内总结归纳规律方法,2、特殊反应条件判断官能团的反应类型,(1)NaOH水溶液,加热_。(2)NaOH醇溶液,加热_。(3)浓硫酸,加热_。(4)溴水或溴的CCl4溶液_ 浓溴水_。,卤代烃、酯水解反应,卤代烃消去反应,醇消去反应、醇分子之间脱水,烯烃、炔烃加成反应、,醇和酸酯化反应,酚的取代反应,-,(5)O2/Cu或Ag,加热_。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液_。(7)稀硫酸,加热_。(8)H2、催化剂_。,醇、醛的氧化反应,醛基的氧化反应,酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解反应,烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等加成反应(还原反应),-,能与溴水反应而使溴水褪色:_ _能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_或_。能与H2加成的是:_(注意COOH、COO与H2不加成) 能水解:_ 有机物中COOH与酚羟基有酸性,酸性强弱规律: _,思考一分钟,含碳碳双键、碳碳三键,含碳碳双键、碳碳三键,苯的同系物、含羟基、醛基的物质,含碳碳双键、碳碳三键、苯、CHO,酯与卤代烃等,小结 提高,羧酸H2CO3苯酚HCO3, CHO、 OH的物质,的物质,羰基的物质,-,给你一分钟,小结,提高,1,1,2,1,3,1,1/2,1,2,1,2,2,2,2,1,1,1,-,【例2】(98全国)白藜芦醇(如下图) 广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是() A. 1 mol,1 mol B. 3.5 mol,7 mol C. 3.5 mol,6 molD. 6 mol,7 mol,本题注意两点:一是要考虑酚与溴水发生取代反应的位置,二是还要注意溴水与该物质发生取代和加成反应的特点,D,典例分析,-,烃的含氧衍生物与O2反应的化学方程式为:_,CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H2O,