选修五 有机合成ppt课件.ppt
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,1.定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。,有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。美 伍德沃德,第四节 有机合成,一 .有机合成的过程,2.任务：,构建目标化合物的分子骨架,引入或转化所需的官能团,a、碳骨架的构建和官能团的引入 。,(1).碳骨架构建:,包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。,构建方法会以信息形式给出。,(2).官能团的引入和转化:,b、有机物的相互转化关系：,两碳有机物为例：,CH3-CH3,CH3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,a. 醇的消去,b.卤代烃的消去,1、引入双键或三键,C、炔烃不完全加成引入双建,一、官能团的引入,2、引入卤原子（X）,a.烃与X2取代,c.醇与HX取代,b.不饱和烃与HX或X2加成,3、引入羟基（OH）,a.烯烃与水的加成,b.醛（酮）与氢气加成,c.卤代烃的水解（碱性）,d.酯的水解,4、,乙二醇,1.运用所学“官能团引入”的知识，利用煤及石油化工中易得的廉价原料，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。,2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,思考与交流,CH2CH2,基础原料,辅助原料,中间体1,副产物,辅助原料,中间体2,副产物,辅助原料,目标化合物,NaBr,Br2的四氯化碳溶液,NaOH，水,基础原料,辅助原料,中间体1,副产物,辅助原料,中间体2,副产物,辅助原料,目标化合物,有机合成的过程,晶体,阿司匹林:第一种重要的人工合成药物,2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。,邻羟基苯甲酸,俗称:水杨酸,柳树皮汁止痛、退烧,酸性KMnO4,基团的保护优选合成路线,人工合成有机物,1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸。,水杨酸,乙酸酐,乙酰水杨酸,1889年，德国化学家Hoffmann改善了水杨酸的疗效,修饰自然物质,1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。,基础原料,乙酰水杨酸,水杨酸,如果没有刚才的分析，你能知道如何通过已知的基础原料推出如何合成阿司匹林么？,如何推出基础原料？一步能完成么？,如果没有中间体，无论是从目标化合物推出基础原料，还是从基础原料合成目标化合物，都是很难实现的！,基础原料,辅助原料,中间体1,副产物,辅助原料,中间体2,副产物,辅助原料,目标化合物,等,基础原料,目标化合物,逆合成分析法,中间体,科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习，1951年获得博士学位，现任哈佛大学教授。,科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线, 开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法,促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。,“逆合成分析法”与科里,1、概念： 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 -“顺瓜找根”。,思考与交流,根据对乙二醇合成路线的分析，归纳有机逆合成分析的步骤。,CH2CH2,基础原料,中间体,目标化合物,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,将上述逆合成分析过程逆向进行，写出合成路线。,认出目标物质官能团,用已知的可靠的反应切断,重复上述步骤,易于取得的起始原料,CH2CH2,基础原料,中间体,目标化合物,试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,基础原料,中间体1,目标化合物,中间体2,思考与交流,逆合成分析,合成路线,+,2 HO-CH2CH3,原材料,逆合成分析：,石油裂解气,NaOH水,合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,C2H5OH,H2O,浓H2SO4,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成物。 -“顺藤摸瓜”,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,练习1：,写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,在选择合成路线时从生产实际和社会效益方面考虑应注意哪些问题？,思考与交流,3、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线，产率较高。3）满足“绿色、环保”的要求。最大限度利用每一个原子，达到零排放。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5）按一定顺序反应规律引入官能团，不能臆造。,原料,中间产物,产品,顺推,顺推,逆推,逆推,CH3COOH,HOOCCH3,+,+,H2O,乙酸酐,2.芳香合成线:,苯甲酸苯甲酯,合成苯甲酸苯甲酯,练习3：以2-丁烯为原料合成1,3-丁二烯：,4有下述有机反应类型：消去反应；水解反应；加聚反应；加成反应；还原反应；氧化反应。已知,教材P67习题1以2-丁烯为原料合成：,（1) 2-氯丁烷,（2) 2-丁醇,（3) 2,3-二氯丁烷,（4) 2,3-丁二醇,（5) 1,3-丁二烯,1.一元合成线:,典例探究1,CH3COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,CH3CH2Br,CH3COOC2H5,一.根据衍变关系推断:,2.二元合成线:,NaOH,水,Br2,CH2CH2,H2,催化剂,O2,Cu,O2,催化剂,乙二酸乙二酯,3.芳香合成线:,苯甲酸苯甲酯,试写出A、B、C、X的结构简式。,X可以发生银镜反应,官能团 : CHO醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖,4.由有机物连续氧化关系推断:,+ 氧化,A,+水,E,C,B,+B,D,浓硫酸、加热,催化剂、加热、加压,铜、加热,A B C D E,练习1,同温同压下，A 空气,例（2007年全国卷29题）：,推断： (1)D的结构简式?,(2)C、F的结构简式?,(3)B的结构简式?,(4)A的结构简式?,
