实验七 阿司匹林的合成ppt课件.ppt

乙酰水杨酸的制备,目的和要求,学习酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。巩固重结晶的基本操作。,关于乙酰水杨酸,乙酰水杨酸：,即阿斯匹林（aspirin），是 19 世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。,实验原理,阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。,水杨酸：由于同时具有羧基和羟基，它还可与醇作用生成水杨酸酯。,实验原理,副反应：,形成多聚物,实验原理,产物与副产物的分离产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水：,而副产物无羧基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。,实验用试剂,水杨酸，3 g乙酸酐，4.5 mL浓硫酸，数滴饱和NaHCO3水溶液浓盐酸，5 mL,试验装置,实验步骤,产物熔点：134-136,注意事项,仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。反应过程温度须控制在70左右，温度过高会加快副产物的生成。抽滤后洗涤用水要少。乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126135，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。测熔点时先使温度达到120后再放样品，否则样品在升温过程中易分解。,思考题,水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式。本实验中可产生什么副产物？如何除去？,