《化学(医药卫生类)》PPT课件 第七章 感知种类繁多的有机化合物(高教版).ppt

第一节 醇,第二节 酚,第五节 羧酸和取代羧酸,第六节 含氮有机化合物,第三节 醚,第四节 乙醛,走出物质的微观世界，我们感知了丰富多彩的无机物。那么，开启了有机化合物之窗后，我们就要感知种类繁多的有机化合物 烃的衍生物。,1.了解醇的组成、结构、分类和命名,2.理解乙醇的化学性质及用途,3.了解甘油的性质及在医药中的应用,学习要求,第一节 醇,第一节 醇,醇广泛存在于自然界，是一类重要的有机化合物。其中，有些可直接用作药物，有些是合成药物的原料。乙醇是最重要的醇。,乙醇俗名酒精，是酒的主要成分。,第一节 醇,我国是最早掌握酿酒的国家之一，酿酒的历史已有4000多年。中国的酒文化也源远流长，“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村”、“葡萄美酒夜光杯”、“明月几时有，把酒问青天”等著名诗句早已脍炙人口、传诵千古。,汉代砖刻上的酿酒图,一、乙醇,CH3CH2OH,比例模型 结构式 结构简式,第一节 醇,乙醇的结构,一、乙醇,第一节 醇,“羟”是一个组合字，由氢、氧2字组合而成。,一、乙醇,第一节 醇,乙醇的结构,常温常压下，乙醇是无色透明、具有特殊香味的液体，沸点78.5 ，易挥发、易燃，可与水以任意比例混溶。,一、乙醇,第一节 醇,市售药用酒精：B = 0.95 配制药酒、碘酒消毒酒精： B = 0.700.75 用于皮肤及器械的消毒等。 擦浴酒精： B = 0.250.50,乙醇的官能团是羟基，羟基比较活泼。乙醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳原子上。,一、乙醇,第一节 醇,观察与讨论,乙醇和钠的反应,一、乙醇,第一节 醇,乙醇和金属钠反应时，为什么必须使用干燥的试管和无水乙醇？反应中放出气体是什么？,观察与讨论提示,1.与活泼金属反应,因此，金属钠与乙醇反应时，不能有水存在，否则金属钠会首先与水发生剧烈反应放出气体。,一、乙醇,第一节 醇,乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。,与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。,1.与活泼金属反应,乙醇和浓硫酸共热，可发生脱水反应。根据脱水反应的温度不同，乙醇可以有2种脱水方式。,一、乙醇,第一节 醇,有机化学中，反应条件常决定反应的产物，因此学习时要注意反应条件。,2.脱水反应,一、乙醇,第一节 醇,将温度控制在170，乙醇发生分子内脱水生成乙烯。,2.脱水反应,一、乙醇,第一节 醇,将温度控制在140，乙醇发生分子间脱水生成乙醚。,2.脱水反应,取1支试管，加入5滴5 g/L K2Cr2O7溶液，再加入23 mL 稀H2SO4溶液，振摇后再加入10滴乙醇。观察溶液颜色的变化。,一、乙醇,第一节 醇,观察与讨论,观察与讨论提示,反应液的颜色如何变化？乙醇被酸性K2Cr2O7氧化的产物的什么？,3.氧化反应,一、乙醇,第一节 醇,K2Cr2O7溶液,3.氧化反应,试管中反应液的颜色由橙黄色逐渐变成蓝绿色。乙醇被氧化生成乙醛，化学反应式为：,一、乙醇,第一节 醇,乙醛,上述氧化途径称为加氧氧化。乙醛可进一步被氧化成乙酸(CH3COOH)。,3.氧化反应,乙醇不仅可以发生加氧氧化，还可以在催化剂的作用下发生脱氢氧化，氧化的产物也是乙醛。,一、乙醇,第一节 醇,如在金属铂的催化条件下，乙醇发生脱氢氧化：,3.氧化反应,检测司机是否属于酒后驾车的仪器，就是依据乙醇能够被酸性K2Cr2O7氧化、而且反应颜色变化明显的原理设计的。,一、乙醇,第一节 醇,酒后驾车是国家交通法规明令禁止行为。,3.氧化反应,从结构看，脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为醇，一般用通式ROH表示。醇分子中的羟基称为醇羟基，是醇的官能团。,二、醇,第一节 醇,1.醇的结构和分类,二、醇,第一节 醇,这些化合物不是醇，在这些分子中，芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代。,这些化合物是否属于醇类：,思考,1.醇的结构和分类,第一节 醇,二、醇,1.醇的结构和分类,结构简单的醇，可以根据羟基所连接的烃基直接命名。如甲醇、乙醇、环己醇、苯甲醇等。,第一节 醇,二、醇,CH3OH,CH3CH2OH,乙醇,甲醇,苯甲醇,环己醇,2. 醇的命名,结构较复杂的醇，则采用系统命名法。饱和一元醇命名原则与烯烃相似，优先考虑官能团羟基。步骤如下：,第一节 醇,二、醇, 选择醇中包含与羟基直接相连碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称“某醇”。 以靠近羟基的一端为起点，给主链碳原子依次编号，确定羟基和取代基的位次。 将羟基的位次写在取代基名称与母体名称之间。,2. 醇的命名,1-丙醇(正丙醇),第一节 醇,二、醇,2. 醇的命名,2-丙醇(异丙醇),第一节 醇,二、醇,练习,3-甲基-2-戊醇,2,3-甲基-2-戊醇,2. 醇的命名,醇的化学性质和乙醇相似。醇均能与活泼金属(如Na 、K和Al等)反应生成金属醇化物和氢气；醇与浓硫酸共热，在不同的温度下也可以发生分子内脱水或分子间脱水反应；醇也可以发生氧化反应。如异丙醇被酸性K2Cr2O7氧化，反应产物是丙酮。,第一节 醇,二、醇,3.醇的化学性质, 甲醇 常温下为无色透明、略带乙醇气味的液体，能与水及多种有机溶剂混溶。甲醇有毒，是假酒中的杀手，误服10 mL可造成失明、30 mL则可中毒致死。,第一节 醇,二、醇,贴近医药,医药中常见的醇, 丙三醇 俗名甘油，为无色、有甜味的黏稠液体，吸湿性强，能与水或乙醇混溶。甘油属于多元醇，除了具有一元醇的一般性质外，还有其特 性。如甘油能与新制氢氧化铜作用生成易溶于水的深蓝色甘油铜。利用这一性质可以鉴别甘油。,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,甘油铜,新制氢氧化铜,甘油,贴近医药, 用于润肤的甘油须先用适量的水稀释。医药上甘油常用作溶剂，如碘甘油、酚甘油等。,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,临床上常用甘油栓剂或B = 0.55的甘油溶液(开塞露)治疗便秘。,贴近医药, 苯甲醇 苯甲醇是最简单的芳香醇，又名芐醇，为无色液体，有芳香味，微溶于水，可与乙醇、乙醚混溶。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐作用。,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,贴近医药, 甘露醇 又名己六醇，结构简式为：,第一节 醇,二、醇,医药中常见的醇,200 g/L的甘露醇溶液，在临床上用作组织脱水药、渗透性利尿药，以降低眼内压和颅内压等。,贴近医药,第二节 酚,1.了解酚的组成、结构、分类和命名,2.理解酚的化学性质及用途,3.了解甲酚的性质及在医药中的应用,学习要求,第二节 酚,一、苯酚,酚也是医药中常见的有机化合物。,酚和醇在结构上的区别：,苯酚,苯甲醇,第二节 酚,一、苯酚,从结构看，苯酚是苯环上的1个氢原子被羟基（OH）取代后的化合物。,分子模型,结构式,第二节 酚,一、苯酚,苯酚浑浊液是否变澄清？为什么？,观察与讨论,观察与讨论提示,苯酚和NaOH溶液反应,苯酚中的羟基由于与苯环直接相连，所以酚表现出一些与醇不同的特殊性质。,1. 弱酸性,第二节 酚,一、苯酚,如果向上述苯酚钠溶液中通入CO2 ，有浑浊现象，说明苯酚的酸性比H2CO3还要弱。苯酚是极弱酸，不能使指示剂显色。,1. 弱酸性,第二节 酚,一、苯酚,苯酚容易发生氧化反应，用酸性重铬酸钾氧化，苯酚可被氧化成黄色的对苯醌。,在空气中，苯酚就可以被缓慢氧化。,2. 氧化反应,第二节 酚,一、苯酚,苯酚与饱和溴水的反应,观察与讨论,观察与讨论提示,红棕色溴水是否褪色？是否有其他实验现象产生？发生了什么反应？,3.与溴水反应,由于羟基的影响，苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应。,第二节 酚,一、苯酚,3.与溴水反应,苯酚可简称酚，俗称石炭酸，是最早用于外科手术的消毒剂，曾经在外科医疗上发挥过重要作用。现仍用0.030.05 g/L苯酚溶液进行医疗器械及环境的消毒。临床常用0.010.02 g/L的苯酚甘油溶液治疗中耳炎。苯酚有毒，对皮肤有很强的腐蚀性，沾染了苯酚应立即用酒精冲洗。,第二节 酚,一、苯酚,苯酚为无色结晶，有特殊气味，熔点43。室温时，苯酚微溶于水，溶解度随温度升高而增大，加热至68以上时，苯酚可与水以任意比例混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,第二节 酚,二、酚,从结构看，芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基(OH)取代后生成的化合物称为酚，可以用通式ArOH表示。酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。如：,酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。,1. 酚的结构和分类,第二节 酚,二、酚,练习,下列分子中的羟基哪些属于醇羟基？哪些属于酚羟基？,1. 酚的结构和分类,第二节 酚,二、酚,酚可以根据分子中所含酚羟基数目的不同分为一元酚、二元酚及多元酚。如苯酚是一元酚，邻苯二酚是二元酚。,苯酚一元酚,邻苯二酚二元酚,1. 酚的结构和分类,第二节 酚,二、酚,酚的命名一般对应芳基的名称，命名为“某酚”。如苯酚、萘酚。如果在一元酚的基础上再引入1个取代基，常用用邻、间、对表示取代基与酚羟基的相对位置。如：,苯酚,邻甲苯酚(2-甲酚),2. 酚的命名,第二节 酚,二、酚,二元酚命名时，称为“某二酚”，2个酚羟基的位置关系也常用邻、间、对表示。如：,邻苯二酚 (1,2-苯二酚),间苯二酚 (1,3-苯二酚),对苯二酚 (1,4-苯二酚),2. 酚的命名,第二节 酚,二、酚,酚的化学性质和苯酚相似，具有弱酸性，也能发生氧化反应和取代反应。大多数酚为无色结晶，但常因氧化而带有红色。,3. 酚的化学性质,医院用作消毒剂的“来苏尔”的主要成分是甲酚。因甲酚存在于煤焦油中，故又称煤酚。,甲酚,“来苏尔”为0.470.53的煤酚皂溶液。使用“来苏尔”时需要加水适当稀释。,第二节 酚,贴近医药,1. 了解醚的组成、结构、分类和命名。,2. 了解乙醚的性质及在医药中的应用，,学习要求,第三节 醚,醚与麻醉剂有不解之缘。醇分子间脱水可以得到醚。醚可以看成是水分子中的2个氢原子同时被2个烃基取代后的化合物。,ROR,第三节 醚,一、乙醚,第三节 醚,从结构看，乙醚是1个氧原子与2个乙基形成的化合物。结构简式为CH3CH2OCH2CH3，可简写为：C2H5OC2H5。,一、乙醚,第三节 醚,乙醚为无色液体，具有特殊的气味，沸点34.5，极易挥发、燃烧、和空气混合极易形成爆炸性气体，故使用时要特别小心，注意室内空气的流通、防止接近明火。 乙醚微溶于水、易溶于乙醇等，是一种应用很广泛的有机溶剂。提取中草药中某些脂溶性的有效成分时，常使用乙醚作溶剂。,一、乙醚,第三节 醚,乙醚的化学性质比较稳定，一般不易被氧化剂氧化。但是，乙醚长期与空气接触，会产生醚的过氧化物。吸入大量醚的过氧化物可引起肺炎和肺水肿，严重时可致死。 纯净乙醚在外科手术中是一种吸入性全身麻醉药，但乙醚有引起恶心、呕吐等副作用。麻醉乙醚应该密封、避光、阴冷处贮存。,脂肪醚,二、醚,第三节 醚,从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。,芳香醚,二、醚,第三节 醚,从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。,ROAr,ArOAr,醚的分类：,二、醚,第三节 醚,从结构看，氧原子同时连接2个烃基的化合物称为醚。,ROR,ROR,醚的分类：,单醚,混醚,二、醚,第三节 醚,单醚的命名，可对应分子中烃基的名称命名，称“二某醚”。若烃基是烷基时，则简称“某醚”。混醚命名时，较小的烃基名称放在前面，若有芳基，芳基的名称应放在烷基的前面。,CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2OCH3,乙醚,二苯醚,苯甲醚,甲乙醚,贴近医药,卤代醚类麻醉剂,目前临床上经常使用的吸入性麻醉药是卤代醚类化合物。如安氟醚和异氟醚。,安氟醚,(恩氟烷),CHF2OCF2CHFCl,异氟醚,CHF2OCHClCF3,(异氟烷),两者都是甲乙醚的卤代物，互为同分异构体。它们的镇痛作用显著，异氟醚是目前副作用最小的吸入性麻醉药。,第三节 醚,1. 了解乙醛的组成、结构。,2. 理解乙醛的性质及乙醛的用途。,学习要求,第四节 乙醛,第四节 乙醛,乙醛是典型的醛类化合物，官能团是醛基。,CH3CHO,第四节 乙醛,1. 还原反应,有机化学中，还原反应通常以加氢的形式进行。如在催化剂的作用下，乙醛与氢气发生加氢反应，还原产物为乙醇。,乙醛是无色、易挥发，具有刺激性气味的液体，沸点21，能溶于水、乙醇和乙醚。 乙醛分子中的醛基比较活泼，容易发生还原反应和氧化反应。,第四节 乙醛,2. 氧化反应,乙醛很容易被氧化，氧化产物为乙酸：,在酸性KMnO4条件下可以被氧化。在土伦试剂、费林试剂等弱氧化剂条件下也可以被氧化 。,第四节 乙醛,2. 氧化反应,土伦试剂由硝酸银和氨水配制而成。土伦试剂中的主要成分银氨配离子Ag(NH3)2+为弱氧化剂。,观察与讨论,观察与讨论提示,乙醛和土伦试剂的反应,试管内壁上附着的明亮的物质是什么？, 土伦反应,在试管内壁形成了一层明亮的银镜。土伦反应常称为银镜反应。,乙醛的土伦反应实验录像,第四节 乙醛,2. 氧化反应,费林试剂由费林甲液和费林乙液2种溶液组成。费林甲液是硫酸铜溶液，费林乙液是酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液，使用时等体积混和即可。, 费林反应,费林试剂的弱氧化剂成分是酒石酸根离子与Cu2+形成的配离子。,第四节 乙醛,2. 氧化反应,观察与讨论,观察与讨论提示,乙醛与费林试剂反应，产生砖红色的沉淀。, 费林反应,反应产生的砖红色沉淀是什么物质？费林试剂为什么要分为甲液和乙液？,乙醛和费林试剂的反应,乙醛和费林试剂的反应实验录像,第四节 乙醛,医药中常见的醛和酮,甲醛是医药中常见的醛。甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌作用，是医药上常用的消毒剂和防腐剂。质量分数0.370.40甲醛水溶液称为“福尔马林”，用于保存尸体及动物标本。甲醛具有毒性，经呼吸道、消化道及皮肤被人体吸收，可引起组织蛋白的凝固坏死，对中枢神经系统有抑制作用。在家居装修时应该防止甲醛的污染。,贴近医药,第四节 乙醛,医药中常见的醛和酮,丙酮医药中常见的酮。糖尿病患者由于代谢失常，体内常有过量的丙酮产生，并随尿液或呼吸排出。检查尿中是否含有丙酮，可用亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液。如有丙酮存在，即呈鲜红色。,贴近医药,1. 了解羧酸、羟基酸、酮酸的组成、结构、分类和命名。,2. 理解乙酸的化学性质及乙酸的用途，乳酸、水杨酸、丙酮酸、丁酮酸的重要性质及用途。,学习要求,第五节 羧酸和取代羧酸,3. 了解酮体的性质及其在医学上的意义。,羧酸是一类有机酸，广泛存在于自然界中，和人们的生活密切相关。乙酸是羧酸的典型代表物。,第五节 羧酸和取代羧酸,羧酸是一类有机酸，广泛存在于自然界中，和人们的生活密切相关。乙酸是羧酸的典型代表物。,第五节 羧酸和取代羧酸,第五节 羧酸和取代羧酸,一、乙酸,乙酸俗称醋酸，是食醋中主要成分。我国自古就有关于谷物发酵制醋的记载。 乙酸有抗细菌和真菌的作用，医药上常用乙酸稀溶液作为消毒防腐剂。应用“食醋消毒法”可以预防流感，用0.30的乙酸溶液外搽可以治疗甲癣等。,结构简式：,第五节 羧酸和取代羧酸,一、乙酸,官能团： 或 COOH,或,乙酸为具有强烈刺激性酸味的无色液体，可与水混溶，熔点16.6，易挥发。纯乙酸在温度低于16.6 时凝成冰状固体，又称冰醋酸。,第五节 羧酸和取代羧酸,一、乙酸,乙酸的化学性质由官能团羧基决定。具有酸性、能发生酯化反应是羧酸的主要性质。,第五节 羧酸和取代羧酸,一、乙酸,1. 酸性,将CH3COOH滴在固体Na2CO3上会气体产生。这个气体是什么气体？通过这个实验，是否能够进行CH3COOH与H2CO3酸性强弱的比较？,观察与讨论,观察与讨论提示,演示实验在1支试管中加入少量固体Na2CO3，再逐滴加入1 mol/L CH3COOH溶液，观察实验现象。,将CH3COOH溶液滴在固体Na2CO3上有气体产生，该气体为CO2气体。 该反应可以验证乙酸的酸性比碳酸强。,第五节 羧酸和取代羧酸,一、乙酸,1. 酸性,第五节 羧酸和取代羧酸,一、乙酸,2. 酯化反应,第五节 羧酸和取代羧酸,一、乙酸,2. 酯化反应,乙酰基是药物分子中常见的重要原子团。,乙酸,乙酰基,酯化反应的实验录像,从结构看，羧酸是烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物。,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,1. 羧酸的结构与分类,羧酸通式：RCOOH,官能团： 或,最简单的羧酸：甲酸,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,1. 羧酸的结构与分类,饱和一元脂肪酸命名原则如下： （1）选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称作“某酸”。 （2）以羧基碳原子为起点，给主链碳原子依次编号。 （3）由于羧基的位置总是在位首，所以羧基的位次不必标出。,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,2. 羧酸的命名,例如,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,2. 羧酸的命名,2-甲基丁酸,丁酸,例如,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,2. 羧酸的命名,-甲基丁酸,主链碳原子的位次也可用希腊字母表示，与羧基相连的第1个碳原子为 位，依次为、 位。,例如,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,2. 羧酸的命名,许多羧酸最初来自天然产物，因此常根据其来源采用俗名。,甲酸（蚁酸）,乙酸（醋酸）,乙二酸（草酸）,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,2. 羧酸的命名,2-甲基丁酸,丁二酸,一元羧酸的化学性质和乙酸相似。羧酸都是弱酸，都能发生酯化反应。,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,3. 羧酸的化学性质,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,3. 羧酸的化学性质,二元羧酸还具有一些特性。如乙二酸受热易分解，生成甲酸和二氧化碳。,羧酸脱去羧基上二氧化碳的反应称为脱羧反应。,第五节 羧酸和取代羧酸,二、羧酸,3. 羧酸的化学性质,第五节 羧酸和取代羧酸,贴近医学医药中常见的羧酸,1. 甲酸,甲酸俗称蚁酸，是最简单的一元羧酸。 性质：甲酸为有刺激性气味的无色液体，与水混溶。甲酸易被氧化，KMnO4或土伦试剂均能将甲酸氧化 。 用途：可用作消毒防腐剂。,贴近医药,第五节 羧酸和取代羧酸,2. 苯甲酸,苯甲酸俗称安息香酸，是最简单的芳香酸。 用途：苯甲酸及其钠盐可用作药品、食品的防腐剂，苯甲酸还可用作治疗癣病的外用药。,贴近医药,贴近医学医药中常见的羧酸,羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的化合物称为取代羧酸。 羟基酸是取代羧酸中的一种，其分子中含有羧基和羟基2种官能团，为双官能团化合物。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,羟基酸命名以羧酸的命名为基础，羟基作取代基。羟基的位次通常用希腊字母标示。由于许多羟基酸来源于自然界，所以常根据来源使用俗名。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,1. 羟基酸的命名,例如,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,-羟基丙酸（乳酸）,-二羟基丁二酸（酒石酸）,邻羟基苯甲酸（水杨酸）,1. 羟基酸的命名,乳酸的化学名称为-羟基丙酸，因最初从酸牛奶中发现而得名。 乳酸也存在于人体肌肉中，是糖代谢的中间产物。人在剧烈运动时，由于乳酸的蓄积会产生酸胀感。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（1）乳酸,性质：无色或淡黄色糖浆状液体，吸湿性强，能与水和乙醇混溶。具有羧酸和醇的某些性质，如酸性、还原性。 用途：乳酸有消毒防腐作用，其蒸气可用于空气消毒，预防流感等。乳酸钠是强碱弱酸盐，水解呈弱碱性，是临床上治疗酸中毒的药物。乳酸钙是补钙药，用于治疗佝偻病等缺钙症。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（1）乳酸,乳酸分子中的羟基易被氧化。在人体中，乳酸发生脱氢氧化，生成丙酮酸。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（1）乳酸,柠檬酸曾名枸橼酸，存在于柑橘等水果中，尤以柠檬中含量最多。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（2）柠檬酸,结构简式：,性质：通常含1个结晶水，为无色结晶，易溶于水和乙醇，有强烈的酸味，常作饮料的调味剂。 用途：柠檬酸钠盐有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血剂。柠檬酸铁铵是常用的补血剂，用于治疗缺铁性贫血。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（2）柠檬酸,水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，又名柳酸。 性质：白色晶体，微溶于水，在热水中溶解度增大，易溶于乙醇，加热可升华。水杨酸的酸性比苯甲酸强，与FeCl3溶液作用显紫色。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（3）水杨酸,用途：水杨酸是一种重要的外用防腐剂和杀菌剂，其酒精溶液可治疗某些霉菌感染而引起的皮肤病，水杨酸钠具有退热镇痛作用，因对胃肠有刺激，所以不宜内服。现在临床上所以较多的是乙酰水杨酸。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（3）水杨酸,乙酰水杨酸的药品通用名为阿司匹林，是白色结晶，微溶于水。在干燥空气中较稳定，在潮湿空气中易水解。,第五节 羧酸和取代羧酸,三、羟基酸,2. 常见的羟基酸（3）水杨酸,结构简式：,酮酸是含有羰基的取代羧酸。最常见的是丙酮酸和丁酮酸。,第五节 羧酸和取代羧酸,四、酮酸,丙酮酸,丙酮酸是人体内脂肪、糖、蛋白质代谢的中间产物，在体内可转变为氨基酸、柠檬酸等，具有重要的生理意义。 性质：丙酮酸为无色液体，易溶于水和乙醇。丙酮酸具有酸性，在体内酶的作用下，可以氧化生成乙酸和二氧化碳，也可以还原生成乳酸。,第五节 羧酸和取代羧酸,四、酮酸,1. 丙酮酸,结构简式：,-丁酮酸、-羟基丁酸和丙酮三者在医学上合称为酮体，是人体内脂肪代谢的产物。酮体的3个成分在体内可相互转化 。,第五节 羧酸和取代羧酸,四、酮酸,2. 酮体,正常情况下，酮体在肝外组织中迅速分解，因此正常人血液中只含微量酮体，糖尿病患者的代谢发生障碍后，血液和尿液中酮体含量增加。酮体含量增加会使血液的酸性增强，严重时可引起酸中毒和昏迷等症状。,第五节 羧酸和取代羧酸,四、酮酸,2. 酮体,3. 了解酰胺的化学性质，尿素的碱性和缩二脲反应。,1. 了解含氮有机化合物的组成、结构、分类和命名。,2. 理解胺的碱性及酰化反应。,学习要求,第六节 含氮有机化合物,药物中有许多含氮有机化合物。如巴比妥类镇静催眠药、乙酰苯胺类解热镇痛药、维生素B1、维生素B2等。,第六节 含氮有机化合物,胺是烃的含氮衍生物，在结构上可以看作是氨分子NH3中的3个氢原子逐一被烃基取代而生成的化合物。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,1. 胺的结构和分类,甲胺,氨,氨,甲胺,根据胺分子中烃基的种类不同，可将胺分为脂肪胺和芳香胺。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,1. 胺的结构和分类,脂肪胺,芳香胺,甲胺 甲乙胺 三甲胺,CH3NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N,苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺,根据胺分子中氮原子连接烃基的数目不同，可将胺分成伯胺、仲胺和叔胺。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,1. 胺的结构和分类,伯胺,仲胺,叔胺,氨基,亚氨基,通式,官能团,命名,NH2,次氨基,根据胺分子中氮原子连接烃基的数目不同，可将胺分成伯胺、仲胺和叔胺。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,1. 胺的结构和分类,伯胺,仲胺,叔胺,甲胺,二甲胺,通式,举例,命名,三甲胺,伯胺根据分子中烃基的名称，命名为“某胺”。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,2. 胺的命名,甲胺,对甲基苯胺,苯胺,CH3CH2NHCH3,甲乙胺,含有相同烃基的仲胺或叔胺，根据烃基的名称，命名为“二某胺”或“三某胺”。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,2. 胺的命名,二甲胺,三甲胺,二苯胺,若仲胺或叔胺中的烃基不同，则将简单烃基名称放在前面，复杂烃基放在后面。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,2. 胺的命名,甲乙胺,二甲乙胺,甲乙丙胺,CH3NHCH2CH3,胺的化学性质主要表现在具有碱性，能发生酰化反应。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,3. 胺的化学性质,（1）弱碱性,与氨相似，苯胺也是弱碱，能和强酸作用生成稳定的盐。,将含有胺结构的药物与酸反应制成盐可以改善药物的水溶性。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,3. 胺的化学性质,第六节 含氮有机化合物,一、胺,3. 胺的化学性质,（2）酰化反应,伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子可以被酰基取代，该反应称为胺的酰化反应。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,3. 胺的化学性质,（2）酰化反应,酰化反应在医药学上有重要意义。如人体的肝脏可通过乙酰化反应对某些胺类残留药物解毒。,第六节 含氮有机化合物,一、胺,4. 苯胺,苯胺是最简单的芳香胺，为无色油状液体，沸点l84.4，具有特殊气味，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,苯胺有剧毒，与皮肤接触或吸入其蒸气，都会引起中毒，因此使用时必须小心。,苯胺广泛用于制药工业，可以合成磺胺类药物等。,第六节 含氮有机化合物,二、季铵盐和季铵碱,氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物，在结构上可以看作是铵离子NH 中的4个氢都被烃基取代而生成的化合物。,季铵化合物包括季铵盐和季铵碱。,季铵盐,季铵碱,X：Cl 、Br 、HSO 、NO 等 。,第六节 含氮有机化合物,二、季铵盐和季铵碱,季铵盐和季铵碱的命名，类似于铵盐和碱。,四甲基氯化铵,四甲基氢氧化铵,第六节 含氮有机化合物,二、季铵盐和季铵碱,季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶性固体，易溶于水。,季铵碱的碱性与氢氧化钠相近。,第六节 含氮有机化合物,二、季铵盐和季铵碱,医药上比较重要的季铵化合物有苯扎溴铵和胆碱。,化学名称为二甲基十二烷基苄基溴化铵，又称新洁尔灭，为季铵盐，是一种表面活性物质，有较强的去污能力及杀菌作用，其l g/L水溶液可用于皮肤和外科器械消毒。,苯扎溴铵,第六节 含氮有机化合物,二、季铵盐和季铵碱,医药上比较重要的季铵化合物有苯扎溴铵和胆碱。,胆碱为季铵碱，有强碱性，广泛分布于生物体内，在脑组织和蛋黄中含量较高，是卵磷脂的组成成分，在人体内参与脂肪代谢，有抗脂肪肝的作用。,胆碱,第六节 含氮有机化合物,二、季铵盐和季铵碱,胆碱分子中有一个醇羟基，被乙酰化后得到乙酰胆碱，它是具有显著生理作用的神经传导物质。,乙酰胆碱,贴近医药,常见的消毒防腐剂,第六节 含氮有机化合物,贴近医药,常见的消毒防腐剂 消毒防腐剂是指能迅速杀灭或抑制病原微生物生长繁殖，起到预防疾病及防止物质腐败的一类物质。,通常将消毒防腐剂再细分为消毒剂和防腐剂两类。,第六节 含氮有机化合物,贴近医药,常见的消毒防腐剂,按化学结构，消毒剂可分为：含氯化合物类漂白粉、次氯酸钠等含碘化合物类碘伏、碘酊等过氧化物类过氧化氢、过氧乙酸等醇类乙醇等酚类来苏尔、苯酚等醛类戊二醛等酸类和酯类苯甲酸等季铵盐新洁尔灭等,第六节 含氮有机化合物,贴近医药,常见的消毒防腐剂,按作用水平，消毒剂可分为：高效消毒剂甲醛、过氧乙酸等 中效消毒剂含氯化合物类、碘化合物类、醇类、酚类等 低效消毒剂来苏儿、苯扎溴铵等,第六节 含氮有机化合物,贴近医药,常见的消毒防腐剂,医药卫生行业常用的化学消毒剂有：含氯消毒剂84消毒液和漂白粉等含碘消毒剂碘酊、碘伏等过氧化物类消毒剂过氧化氢、过氧乙酸等醇类消毒剂消毒酒精等酚类消毒剂苯酚、煤酚皂液等醛类消毒剂甲醛、戊二醛等季铵盐类消毒剂苯扎溴铵等,第六节 含氮有机化合物,贴近医药,常见的消毒防腐剂,使用消毒剂时，应根据消毒的要求及消毒的对象正确选用，并按说明书进行操作，不是浓度越高越好，在使用过程中要有适当的防护措施（口罩、手套、防护服、眼罩等）。家庭存放消毒剂时，要放在小儿不能接触到的地方，要避免使用酒瓶、饮料瓶盛装消毒剂，以免误用。,第六节 含氮有机化合物,贴近医药,常见的消毒防腐剂,药物中使用防腐剂是指能抑制病原微生物生长繁殖的化学物质，也称抑菌剂。,药物中使用的防腐剂的品种、数量和范围，必须按照药品非临床实验质量管理规范（GLP）处方设计中的有关规定和标准严格执行。,苯甲酸,山梨酸,对羟基苯甲酸酯类,例如,第六节 含氮有机化合物,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,具有酰胺结构的药物很多。如对乙酰氨基酚(又名扑热息痛)是一个解热镇痛作用与阿司匹林相当的药物，无抗炎作用，常做感冒药物的复方成分之一。,对乙酰氨基酚,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,1. 酰胺的结构和命名,酰胺可看作是氨或胺分子氮上的氢原子被酰基( )取代所生成的化合物。,其中R 、R、R可以相同，也可以不相同。,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,1. 酰胺的结构和命名,简单酰胺的命名方法是根据相应酰基的名称，命名为“某酰胺”或“某酰某胺”。,N-甲基-N-乙基甲酰胺,乙酰胺,苯甲酰甲胺,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,2. 酰胺的化学性质,酰胺是一类近中性的含氮化合物，化学性质比较稳定，但在酸、碱或酶的催化作用下容易发生水解。,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,2. 酰胺的化学性质,酰胺是一类近中性的含氮化合物，化学性质比较稳定，但在酸、碱或酶的催化作用下容易发生水解。,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,从结构上看，尿素是碳酸分子中的2个羟基分别被氨基取代后的产物，属于碳酸的酰胺，简称脲。,碳酸,尿素（脲）,尿素最初从尿液中取得，是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物。成人每天能够排泄约30 g尿素。,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,尿素为白色结晶，无臭、味咸，易溶于水和乙醇。 尿素具有弱碱性，在酸、碱或尿素酶的催化下容易水解，可以利用缩二脲反应进行鉴别。,（1）水解反应,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,（2）缩合反应和缩二脲反应,尿素的缩合反应,气体的酸碱性如何？白色固体是什么化合物?,观察与讨论,观察与讨论提示,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,（2）缩合反应和缩二脲反应,尿素的缩合反应,气体的酸碱性如何？白色固体是什么化合物?,观察与讨论,观察与讨论提示,缩二脲的生成实验录像,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,（2）缩合反应和缩二脲反应,气体是氨气，呈碱性；白色固体是缩二脲，难溶于水，易溶于碱溶液。,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,（2）缩合反应和缩二脲反应,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,（2）缩合反应和缩二脲反应,缩二脲反应,观察与讨论,观察与讨论提示,在无色的缩二脲碱性溶液中加入蓝色的CuSO4溶液后，反应液显什么颜色？该反应有什么应用？,缩二脲反应的实验录像,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,（2）缩合反应和缩二脲反应,在缩二脲的碱溶液中加入少量CuSO4溶液，反应液立即呈现紫红色。这个颜色反应称缩二脲反应。,该反应能够鉴别含有2个或2个以上酰胺键结构的化合物。如多肽和蛋白质等。,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,在医药上尿素具有软化角质、利尿脱水等作用。,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,尿素的衍生物中，较重要的是丙二酰脲，丙二酰脲又称为巴比妥酸，有较强酸性，是巴比妥类药的基本结构。,丙二酰脲,第六节 含氮有机化合物,三、酰胺,3. 尿素,巴比妥类药物是临床上常用的镇静、催眠药物。,贴近医药,磺胺,磺胺是磺酸的酰胺类化合物，化学名称为对氨基苯磺酰胺。磺胺是磺胺类药物的基本结构。,第六节 含氮有机化合物,贴近医药,磺胺类药物的发现和应用开创了化学治疗的新纪元，使死亡率很高的细菌性传染病如脑膜炎、肺炎等得到了控制，目前仍是临床上应用较广的一类重要抗菌药物。使用较多的磺胺类药物有磺胺嘧啶(SD)和磺胺甲噁唑(SMZ)等。,磺胺嘧啶(SD),第六节 含氮有机化合物,磺胺,贴近医药,磺胺类药物的发现和应用开创了化学治疗的新纪元，使死亡率很高的细菌性传染病如脑膜炎、肺炎等得到了控制，目前仍是临床上应用较广的一类重要抗菌药物。使用较多的磺胺类药物有磺胺嘧啶(SD)和磺胺甲噁唑(SMZ)等。,磺胺甲噁唑(SMZ),第六节 含氮有机化合物,磺胺,