第一章有机化学绪论ppt课件.ppt

第一章 绪论,主讲教师：傅 滨 办公室：理学楼436室电 话：62730243, 62894929E-mail：教材:有机化学,化学工业出版社, 覃兆海等编，,配套辅助教材：基础有机化学（第三版）（上、下册） 邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟等编，高等教育出版社出版（2005） 基础有机化学习题解答与解题示例，裴伟伟编 北京大学出版社出版（1998） 有机化学，(农林院校必修课考试辅导丛书), 覃兆海主编，科技文献出版社,教学安排 本学期：第一章 第十章(共计48学时),考试和成绩 课堂练习多次等 成绩评定的主要因素：平时和期末考试（4:6 ） 平时成绩：出勤率、课堂练习情况，小论文和 学习态度等,课前预习听课、记笔记对比（类别）、整理、归纳、总结做习题（巩固） 非常重要！讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,切记：多活学活记，少死记硬背 多动手写，多总结, 寻找规律性。,第一节 有机化学概述,一 有机化学的产生和发展,1 从有机体内提取有机物（17731805）如：草酸，柠檬酸，乳酸，尿酸，酒石酸等,2 由提取进入到提取合成并举时代（180618281848） 1806年，柏则里（Berzelius)提出有机化学（organic chemistry）这个名字；1828年，维勒（ Whler ）合成了尿素；1848年，葛美林（Gmelin, L.）定义了有机化学,3 进入合成时代（18492017）,几千万种有机物（一千万，1990年）,二 有机化学发展的几个重要阶段,1828年，德国化学家维勒（Whler）从无机物得到尿素，标志人工合成有机物的开始。,1857年， 德国的Kekl 和英国的Couper提出碳四价和相互结合成碳链的理论。,1865年， 德国的Kekl 提出了苯的结构式。,1874年， 德国的范特霍夫（Vant Hoff）等人 提 出了碳四面体构型，立体分子概念。,19301940年，价键理论19601970年，分子轨道对称守恒原理,诺贝尔化学奖（1901-2016，106届，77届与有机化学有关）。,阿司匹林，杀虫剂（DDT），胰岛素，盘尼西林，避孕药，磺酰胺，塑料，超导体。,20世纪的46项重大发明，8项与有机化学有关。,三 有机化学的重要性,年份 获奖者 国籍 成就和贡献2015年，屠呦呦与日本和爱尔兰的两位科学家获得诺贝尔生理医学奖，提取青蒿素2012年，RobertJ.Lefkowitz和Brian K. Kobilka,美国，揭示G蛋白偶联受体的工作机制 (生化)2011年，Daniel Shechtman，以色列化学家，发现准晶体 （物化）2010年，Suzuki，Negishi, Heck, 美日科学家，钯催化交叉偶联反应（有机） 2005年, Yves Chauvin (法国), Robert H. Grubbs(美国) 烯烃复分解反应（有机） Richard R. Schrock(美国)2004年,Aron Ciechanover(Israel) 发现了泛素调节的蛋白质降解 （生化/有机） Avram, Hershko (Israel) Irwin Rose (美国)2003年， Peter Agre(美国)；细胞膜中通道的发现 （生化） Roderick Mackinnon(美)2002年，Tohn. B. Fenn;（美国）生物大分子的结构鉴定、分析（生化/有机） Koichi Tanaka;（日本） Kurt Wuthrich(瑞典)2001 K. Barry Sharpless(1941-)，美国, 不对称合成（有机） William S. Knowles(1917-)，美国 Ryoji Noyori(1938-)，日本2000年ideki Shirakawa（1936）日本， 导电聚合物(高分子,有机) Alan MacDiarmid(1929-)，美国 Alan Heeger(1936-)，美国1999年，AhmedH.Zewail(1946-)，美国，超快激光脉冲研究化学反应(物化)1998年，J.Pople，英国，W.Kohn，奥地利， 量子化学理论和计算 (物化)1997年，J.E.Walker英国生化学家，ATP合成与分解的分子机制（生化、有机） J.C.Skou，丹麦生物化学家 P.B.Boyer，美国生物化学家1996年，R.E.Smalley(1943)，美国有机化学家， 发现C60富勒烯（有机） H.W.Kroto（1939），英国有机化学家 Robert.F.Curl（1933），美国有机化学家,1995年，F.S.Roweland（1927），美国，氯氟烃类破坏臭氧层(有机、环境) M.Molina（1943），美国大气化学家 P.Crutzen（1933），德国大气化学家1994年，G.A.Olah（1927-),美国，发现使碳正离子保持稳定的方法（有机）1993年，M.Smith(1932-)，加拿大,发明寡聚核苷酸定点诱变技术(生化、有机) K.B.Mullis（1944-),美国，多聚酶链式反应（Polymerase Chain Reaction,简称PCR）1992年，Marcus(1923-)，美国，电子转移反应机理(有机和无机)1991年，R.R.Ernst（1933-)，瑞士，傅利叶变换核磁共振谱仪（物化和有机）1990年，E.J.Corey（1928），美国，创造了逆合成分析的原理，（有机）1989年，T.R.Cech（1947），美国，RNA分子的催化功能研究(生化/有机) S.Altman(1939-)，美国生物化学家。1988年，H.Michel(1948)，德国生化学家，植物体内光合成反应机理(生化/有机) R.Huber(1937-)，德国生物化学家 J.Deisenhofer(1937-)，德国生物化学家1987年，C.Pedersen(1904-)，美国化学家，合成环状醚的方法 （有机） J.-M.Lehn(1939-)，法国生物化学家，合成大环状化合物 D.Cram(1918-)，美国有机化学家，分子识别1986年，John Charles Polanyi 1929 加拿大，化学动力学(物化) DudleyRobert Herschbach 1932 美国 李远哲（1936），物理化学家， 台湾1985年，Karle,Jerome,1918- 美国，建立测定晶体结构的直接法（物化） Herbert Aaron Hauptman1917 ，美国晶体学家， 1984年，Robert Bruce Merrifield 1921 ，美国，多肽合成（有机）1983年，H. Henry Taube 1915，美国，金属配位化合物电子转移机理（无机）1982年，Aaron Klug (1926)，南非，测定生物物质的结构（生化）1981年，Roald Hoffmann 1937 美国，分子轨道对称守恒原理（有机和物化） Fukui Kenichi 1918 ，日本量子化学家， 前线轨道理论,1 动植物自身 2 石油、天然气 3 日用品: 肥皂、洗涤剂、化妆品等4 染料，香料，涂料5 药物：医药，农药6 高分子材料：塑料，橡胶，合成纤维等材料7 化学武器 8 环境治理,有机化学在经济、社会、生活中的应用,国内化学出身的重要人物,闵恩泽、徐光宪、屠呦呦分别荣获2007、2008和2016年国家最高科技奖。国内著名大学校长、科学院（研究所）院长：白春礼：现任中科院院长；卢嘉锡(19152001年):前中科院院长 周其凤；林建华：北大校长；邱勇：清华校长；朱清时:前中国科技大学校长，南方科技大学校长；侯建国:中国科技大学校长；陈骏：南京大学校长。钱旭红：华东理工大学校长。,绿色化学（Green Chemistry）的兴起,大气污染、水、土壤污染等气候变暖、臭氧层破坏（近几年另有解释）,保护生态环境，社会经济可持续发展的要求。,四 有机反应和有机化合物的特点,1 分子组成复杂2 易燃烧3 熔、沸点低4 水溶性差5 反应速度慢，副反应多。,五 研究有机化合物的一般步骤,1 分离纯化：蒸馏，萃取，重结晶，升华，色谱分离（薄层， 柱色谱，纸色谱，气相和液相色谱）。2 纯度检验：测定熔点、沸点、密度、折射率等。3 元素分析：定性和定量分析，C、 H、O、 N。4 分子量与分子式的确定。5 结构式的确定。,六 有机化合物的分类,1 按骨架分类： 链状和环状2 按官能团分类：Page 13,第二节 有机化合物结构理论,原子轨道：描述电子运动状态的波函数，,一 共价键理论,原子轨道具有：能量 形状 空间取向（s, p,d) 电子自旋用薛定谔方程来描述。,电子云,1 价键理论,1） 价键的形成是原子轨道重叠或电子配对的结果， 成键的电子只在相连的两原子之间运动。 2） 共价键的特点：饱和性和方向性,2 杂化理论(hybrid),为了使原子的成键能力更强，体系能量降低，能量相近的原子轨道在成键的瞬间可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，成键后达到最稳定状态。有机化合物中，碳原子存在三种杂化状态：sp3，sp2，sp。 如甲烷，是由一个2s轨道和三个2p轨道杂化组成四个等同的sp3轨道，分别指向正四面体的四个顶点，各个轨道之间的夹角为109o28。,杂化理论对解释分子的结构和构型非常有效。,3 分子轨道理论(molecular orbital theory, MO),分子轨道理论认为：(1) 当两个原子形成分子后，电子在整个分子区域内运动而不仅局限于一个原子周围。(2) 原子轨道组成分子轨道时遵循三原则，即能量相近，对称性匹配和轨道最大重叠原则。(3) 原子轨道重叠达到最大的程度便形成化学键，这个轨道称为成键轨道，当原子轨道不能重叠时就不能形成化学键，这个轨道称为反键轨道。,二 共价键的键参数,1 键长(bond length)：2 键角(bond angle): 3 键能(bond strength): 键能越大，表示结合越牢 固，分子越稳定。4 键的极性，电负性，分子极性,三 共价键的断裂,有机反应总是伴随着共价键的断裂和生成。共价键的断裂主要分均裂和异裂两种方式。,1 均裂,2 异裂,自由基，碳正离子和碳负离子都属于有机反应中间体，经过自由基中间体的反应为自由基(free radical)反应。经过碳正离子或碳负离子中间体的反应为离子反应, 包括亲电（electrophilic）和亲核(nucleophilic)反应.,第三节 有机酸碱,一 勃朗斯特酸碱（Brnsted）,给出质子的化合物是酸；接受质子的化合物是碱。,二 路易斯（Lewis）酸碱,凡能接受外来电子对的分子或离子是酸；凡能给出电子对的分子或离子是碱。,酸：金属盐或金属离子:AlCl3, BF3, SnCl4, FeCl3, Li+, Ag+, H+, R+,碱：富电子基团：NH3, RNH2, ROH, ROR, RCHO, X-, OH-, RO-, R2C=CR2,注意： 有机化学反应中的酸碱是相对的，有酸必有碱，不能仅拿出某一个分子或离子说它是酸还是碱。这是与无机化学中酸碱的不同之处。,