同分异构体的书写方法ppt课件.ppt

认识有机物,有机化合物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,芳香化合物,（有环状结构，不含苯环）,（含苯环）,1. 下列几种有机物中，属于链烃的是_，芳香化合物的是_，脂环化合物的是_，芳香烃的是_，链状化合物的是_。,CH3,a.,b.(CH3)2CHC CH,c.,d.CH2=CHCOOH,e.,f. C(CH3)4,g.,b f,c e,a g,c,b d f,官能团：决定有机物特殊性质的原子或原子团。,注：苯环不是官能团。,碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连,碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连,碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。,碳氧双键上的碳一端不是与-OH相连。,是否与苯环直接相连,羰基,羧基,2. 有机物,含有哪些官能团(填名称) 。,碳碳双键、溴原子、醛基、酯基、(醇)羟基、羧基,有机化合物,饱和化合物,不饱和化合物,链状化合物,芳香化合物,（有环状结构，不含苯环）,（含苯环）,脂环化合物,环状化合物,CH3COOH,CH3OCH3,什么叫不饱和度 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用表示。,不饱和度的概念,不饱和度，用表示。二、不饱和度计算,1 、根据有机物的化学式计算,烃（CnHm）及烃的含氧衍生物（CnHmOz）,C=O与C=C“等效”， O可视而不见；,二、不饱和度的求算：,分子是饱和链状结构：则,分子中有一个三键，则,分子中有苯环（ ），则,在中学阶段4，则一般优先考虑有苯环。,计算公式（有机物CxHy）：,规则：,=0,=1,=2,=4,【归纳】常见有机物的不饱和度 ：,CnH2n-6（n6）,CnH2n+2O,CnH2n+2Ox,CnH2nO,CnH2nO2,单烯烃或环烷烃,烷烃,炔烃、二烯烃或环烯烃,0,1,2,4,0,0,1,1,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,讨论下列物质的不饱和度：,0,1,2,1,4,4,1,含氮衍生物 CnHmNz ：,卤代烃 CnHmXz：,对于卤代烃、硝基化合物：将卤原子X、-NO2 视为H原子，即卤原子、硝基与氢原子等效。,对于氨基化合物,当一个H原子被一个NH2取代时，有机物分子增加一个H原子，所以，有几个N，增加几个H。,2.非立体平面有机物分子，可以根据结构计算,=双键数+叁键数2+环数,=4+2 =6,=6+12+2 =10,=8+3 =13,3 、立体封闭有机物分子不饱和度的计算,=面数-1,=6-1 =5,=3-1 =2,=5-1 =4,1 、分子的不饱和度（）与分子结构的关系：,三、不饱和度的应用,若=0，说明分子是饱和链状结构若=1，说明分子中有一个双键或一个环；若=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；若4，说明分子中很可能有苯环。,2、确定有机物分子式,思路：结构简式计算不饱和度计算H原子数 确定分子式,三、不饱和度的应用,三、不饱和度的应用,练习,2、右图是4-氯醋酸睾丸素的结构简式，试确定其分式 。,C20H27O3Cl,1、上图是是一种驱蛔虫药山道年的结构简式，试确定其分子式 。,C14H18O2,3、某有机物分子结构如图所示，回答该有机物的分子式为 。,C17H12O6,3、推测有机物分子结构,分子式计算不饱和度预测官能团及数量确定结构推测性质,思路：,4、某链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为 个。,50,例4：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（ ）,C,例5：（2008四川卷29）（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_。,同系物结构相似，不饱和度相同； 同分异构体分子式相同，不饱和度相同。,4、 同分异构体、同系物的判断,根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。,例8：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。,BC,例9：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A和 B.和 C.和 D.和,C,从近几年高考中可以看出，不饱和度发挥了重要作用，若在教学中运用好不饱和度，定有成效。,烷烃的命名,（二）烷烃的物理性质：,规律：CnH2n+2(n1)状态：气（n4）液固；C原子数,熔沸点，相对密度(小于1) ，均不溶于水。,结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。,（四）烷烃的命名,1、习惯命名法,(1)1-10个C原子的直链烷烃:称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷(2)11个C原子以上的直链烷烃：如:C11H24 称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示,戊烷,辛烷,正戊烷无支链,异戊烷带一支链,新戊烷带两支链,CH3CH2CH2CH2CH3,2、系统命名法,（1）选主链，称某烷 (最长碳链),（2）编号码，定支链（支链最近原则）,（3）支链命名 （先简后繁，同基合并）,2-甲基丁烷,2，2二甲基丙烷,1 2 3 4,1 2 3 4 5,2，3二甲基戊烷,烷烃系统命名法原则：,长-选最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号之和最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。,2、系统命名法,3，5二甲基壬烷,长-选最长碳链为主链。,2、系统命名法,2-甲基-3-乙基庚烷,1 2,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,2、系统命名法,2，2二甲基-3-乙基戊烷,1 2 3 4 5,近-离支链最近一端编号。,2、系统命名法,3甲基-5-乙基庚烷,1 2 3 4 5 6 7,简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。,2、系统命名法,1 2 3 4 5,小-支链编号之和最小。,6 7,2，2，5三甲基庚烷,练习写出下列烷烃的名称,2，3二甲基丁烷,3，4二甲基己烷,甲基乙基己烷,原因：未找对主链,，二甲基庚烷,（正确）,，二甲基庚烷,判断改错,判断改错 ：,CH3 CH CH3 CH2 CH3,2乙基丙烷,2甲基丁烷,3甲基丁烷,2甲基3乙基戊烷,3异丙基戊烷,（正确）,（正确）,灵活运用 你一定会越来越好！,练习： 1、用系统命名法命名,3 ，3-二乙基戊烷,2 ， 2 ，3 -三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,2、判断命名的正误,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3,2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷,3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷,C2H5 C2H5CHCH2 C CH2CH3CH3 CH3,2,2,4,4 四甲基己烷,3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷,3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:( )A.2，2，3三甲基4乙基己烷B.2甲基3乙基己烷C.2甲基3丙基己烷D.1，1二甲基2乙基庚烷,A B,1、命名,练习题：,2、下列有机物的命名错误的是：（ ） A 、2甲基丁烷 B、 2乙基戊烷 C、 2，3，5三甲基4乙基庚烷 D、 2，2二甲基戊烷,B,2,3,3,7,7 五甲基辛烷,4、有机物的准确命名是：（ ）A、3，3二甲基4乙基戊烷B、3，3，4三甲基己烷C、3，4，4三甲基己烷D、2，3，3三甲基己烷,B,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2，2，3三甲基丁烷,4乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,练习：1、用系统命名法命名,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2，2，4，4-四甲基己烷,3，5-二甲基-3-乙基庚烷,2、写出下列各化合物的结构简式：,1） 3，3-二乙基戊烷,2）2，2，3-三甲基丁烷,3）2-甲基-4-乙基庚烷,，二甲基乙基戊烷,2,3,4,三甲基-5-乙基辛烷,5,6,7,8,甲基乙基庚烷,2，6-二甲基乙基庚烷,2，6-二甲基乙基庚烷,（错误）,（正确）,同分异构体的书写方法 种类的快速判断,以烷烃C6H14为例，写出所有的同分异构体,并命名:,书写方法： 主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排序由邻到间。注意：支链碳数小于总碳数的一半,（1）CH3CH2CH2CH2CH2CH3,正己烷,2-甲基戊烷,2,3-二甲基丁烷,2,2-二甲基丁烷,3-甲基戊烷,主链由长到短,位置由心到边,排序由邻到间,第二课时,写出C7H16的所有同分异构体,并命名:,（1）CH3(CH2)5CH3,正庚烷,3-甲基己烷,2-甲基己烷,2,4-二甲基戊烷,3,3-二甲基戊烷,2-乙基戊烷,3-乙基戊烷,支链由整到散排序由邻到间,（9） (CH3)2CHC(CH3) 3,（7）CH3CCH2CH2CH3,CH3,2,2-二甲基戊烷,2,2,3-三甲基丁烷,2,3-二甲基戊烷,主链由长到短,排序由邻到间,同分异构体种类快速判断的方法： 资料P5,1、记忆法：甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有两种同分异构体（仅限碳链异构）,2、等效氢法：同一个碳原子上的氢等效；如：CH4 仅一种氢；同一个碳原子上所连甲基(-CH3)上的氢等效；如：C(CH3)4 仅一种氢；一氯代物只有一种。分子中处于对称位置上的氢原子等效。如：CH3CH2CH2CH2CH3 三种氢；一氯代物有三种。, ,第三课时,10（12高考） 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构） A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种,8（11高考) 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）A6种 B7种 C8种 D9种,C,D,解析：等效氢法, , ,8. （14高考） 四联苯 的一氯代物有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种,C,3、基元法：丁基、丁醇、戊醛的同分异构体都有四种,CH3,C4H9-的书写（共四种）： C4H10的烷烃有CH3CH2CH2CH3, ,CH3CH CH3, ,应用：C4H10的一氯代物有多少种？ 丁醇、戊醛的同分异构体为什么都有四种？,10（12高考变形） 分子式为C4H10O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构） A. 1种 B.2种 C.3种 D.4种,8（11高考变形) 分子式为C4H9Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）A2种 B3种 C4种 D5种,C,D, , , ,戊醛（分子式：C5H10O）的同分异构体为什么有四种？你明白吗？,4、定一移二（控制变量）法： 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，在移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。,8(10高考) 分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）A3种 B4种 C5种 D6种,B,13（06高考）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有A2种B3种C4种D5种,A,解析：定一移二法：C-C-C-C-C -C2H5 -CH3, ,3-甲基-3-已基戊烷,2-甲基-3-已基戊烷,第四课时,5、替代(换位思考)法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种,例：（高考）已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯苯的同分异构体有 ( ）种 A： 2 B： 3 C： 4 D： 5,B,解析：因为二氯苯的同分异构体有三种，而四氯苯可看作“二氢四氯苯”，所以它的同分异构体数目也为三种,例：二溴苯有_种同分异构体，其中一种为M，M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是（ ）,3,D,练习 : 写出C4H10O的同分异构体并命名:,先链后位:,C-C-C-C,（醚类）,C-C-C-C,即：CH3-O-CH2CH2CH3,CH3CH2-O-CH2CH3,即：CH3CH2CH2CH2-OH,醇类:,1-丁醇,2-丁醇,2-甲基-2-丙醇,2-甲基-1-丙醇,甲丙醚,二乙醚,甲异丙（基）醚,例1 下列说法正确的是（ ）A：凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物。 B：两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C：相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D：组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体,D,四、同系物：,结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。 甲烷、乙烷、丙烷都是烷烃同系物，或者说乙烷、丙烷等都是甲烷的同系物，甲烷、乙烷、丙烷互称同系物。,（1）和 （5）,例2 分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是（ ）A：2种 B：3种 C： 4种 D： 5种,例3 如图都是简化的碳架结构：,（1）其分子式分别是_， _ （2）降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有_种。（3）蓝烷发生一氯取代时，其一氯取代有_种。,B,C7H12,C10H12,3,4,例4 、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子式含有两个-CH3，两个-CH2-，一个-CH-，和一个-OH，它的可能结构有（ ）种。A： 2 B：3 C： 4 D：5,例5 、对CF2Cl2（商品名称为氟利昂-12）的叙述正确的是 （ ）A：有两种同分异构体 B： 是非极性分子 C：只有一种结构 D：有四种同分异构体,C,C,例6 下列物质是同系物的有_ 互为同分异构体的有_互为同素异形体的有_，是同位素有_，是同一物质的有_。液氯； CH3CH-CH2CH3 白磷； 氯气 2，2-二甲基丁烷 氯水 CH3CH-CH2-CH3 CH3CHCHCH3 3517Cl 红磷 3717Cl； CH3-CH2-C-CH3, , ,很重要 ！,例7：化学式C5H11Cl的有机物，分子中有两个-CH3，两个 -CH2-，一个-CH-和一个-Cl，该物质的结构有（ ）种 A：2 B： 3 C ： 4 D： 5,-,C,解析：化学式C5H11Cl对应的烷烃C5H12有三种同分异构体（1）CH3（CH2）3CH3 （2）（CH3）2CHCH2CH3（3）C（CH3）4而满足试题要求的只有（1）（2）各两种。故选C 结论：烃分子中有几种氢原子，一氯取代物就有几种,例8：已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯苯的同分异构体有 （ ）种A： 2 B： 3 C ： 4 D： 5,B,解析：因为二氯苯的同分异构体有三种，而四氯苯可看作“二氢四氯苯”，所以它的同分异构体数目也为三种,C8H8,3,CH2=CH-CH=CH2,例10：有机化学发展迅速，合成了以前不敢想象的许多分子，如（以下都是简化的碳架结构）,a：立方烷,b：棱晶烷,e：金刚烷,c：盆烯,d：篮烯,（1）以上物质分子式分别是：a_ b_ c_d_ e_(2)写出篮烯的属芳香烃的同分异构体:(至少写两种)其加聚反应的产物是:(只写一种),C8H8,C6H6,C10H10,C10H16,C6H6,作业：P25 4、5,(3)金刚烷由_个六碳环构成的立体笼型结构,其中有_个碳原子为三个环所共有,它的一氯代物有_种同分异构体;二氯代物有_种同分异构体。具有环己烷基的一个侧链的有机物B与金刚烷互为同分异构体,B能发生加聚反应生成与天然橡胶相似结构的高分子物质,B的结构简式为:(4)有人认为,上述有机物中1:立方烷.棱晶烷.金刚烷可以看作是烷烃的同分异构体;2;盆烯是单烯烃;3:棱晶烷.盆烯是苯的同分异构体;4:金刚烷是癸炔的同分异构体,以上叙述正确的是 ( )A: 3 B: 1和3 C: 2和3 D: 除1外都正确,6,2,4,4,C,(5):与立方烷互为同分异构体的芳香烃的结构简式为:_ 这种芳香烃与另一单体_(写结构简式)可合成具有 CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH n,-,CH2=CH-CH=CH2,例11：某烷烃一个分子里有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 （ ）A： 2，3，4三甲基己烷 B： 正壬烷 C： 2，6二甲基庚烷 D： 2，2，4，4四甲基戊烷,D,