《有机化合物》课件人教版4.ppt

第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法,第四节 研究有机化合物的,左图是人进行核磁共振检查的图片。你知道研究有机化合物也可以用核磁共振吗？右图就是某有机物的核磁共振图谱。那么研究有机物的方法还有哪些呢？,左图是人进行核磁共振检查的图片。你知道研究有机化合物也可以用,有机化合物课件人教版4,1.了解研究有机化合物的一般步骤。2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法，了解现代物理方法在研究有机物中的作用。（重点）,1.了解研究有机化合物的一般步骤。,分离、提 纯,元素定量分析,测定相对分子质量,波谱分析（红外光谱，核磁共振氢谱）,确定实验式,确定分子式,质谱法、相对密度法,确定结构式,研究有机化合物的基本步骤,分离、提 纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析（红外光谱，,1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离,蒸馏 、重结晶、萃取,【思考与交流】,1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？不引入新杂质;不减少提,2.物理方法：,1.化学方法：,一、分离、提纯,一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。,有机物分离的常用物理方法,（1）蒸馏（2）重结晶（3）萃取（4）分液,2.物理方法：1.化学方法：一、分离、提纯一般是加入或通过某,原理：利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。,条件：有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30 ）,注意事项：温度计测蒸汽温度，水银球位于支管口处；放碎瓷片（或沸石）防止暴沸；冷凝管下口进水上口出水；蒸馏烧瓶内液体不能超过容积的2/3。,（1）蒸馏装置,原理：利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。条件：,1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作是（ ）A蒸馏 B蒸发 C重结晶 D过滤2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ）A加入无水CuSO4，再过滤 B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏,A,B,【练一练】,1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作是（ ）AB【练一,（2）重结晶原理：重结晶是提纯固体化合物常用的方法之一，固体化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度升高溶解度增加，反之则溶解度降低。如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过饱和溶液而析出结晶。利用被提纯物质和杂质在溶剂中的溶解度的不同，使杂质在热过滤时被滤出或冷却后留在母液中与晶体分离，从而达到提纯的目的。,（2）重结晶,溶剂选择的条件：1.杂质在此溶剂中溶解度很小或很大。2.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,重结晶的步骤,溶剂选择的条件：残渣 (不溶性杂质)不纯固体物质溶于溶剂，制,(3)萃取装置,原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性的不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂。,主要仪器：分液漏斗,萃取剂选择的条件：1.萃取剂和原溶剂互不相溶，不发生化学反应。2.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。,(3)萃取装置原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性,所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。A蒸馏 B蒸发 C重结晶 D过滤（2）有机物组成元素的确定丙烷 D.A该有机物含碳、氢、氧三种元素相对原子质量的测定质谱法计算组成各原子的整数比3 :2 : 1将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。四、有机物分子结构的鉴定计算组成各原子的整数比C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2 ：3将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。D该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧分子所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。（2）乙酸乙酯（乙醇）氢原子类型吸收峰数目（双选）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,（双选）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( )A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,【练一练】,所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发,1.元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,二、元素分析与相对分子质量的测定,1.元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构,（确定物质）,（1）定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比（确定实验式）测定相对分子质量（确定分,【例题】5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g,H2O 5.4 g,则该有机物含有哪些元素?,含碳3.6 g(0.3 mol),含氢0.6 g(0.6 mol),分子式为：C3H6O,（2）有机物组成元素的确定,能否直接确定含有氧?如何确定?,能否直接确定该有机物的分子式?,含氧1.6 g(0.1 mol),【例题分析】,【例题】5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g,了解研究有机化合物的一般步骤。常用的分离、提纯物质的方法有哪些？（2）乙酸乙酯（乙醇）对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？不同氢原子的个数之比峰强度 (峰面积或峰高)之比利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。能否直接确定含有氧?如何确定?又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。质谱法是让极少量的（10-9g）化合又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。相对原子质量的测定质谱法由于有机物中组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。放碎瓷片（或沸石）防止暴沸；了解研究有机化合物的一般步骤。由于有机物中组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。一、研究有机化合物的基本步骤一、研究有机化合物的基本步骤,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。,实验式和分子式有何区别?,了解研究有机化合物的一般步骤。实验式：表示化合物分子中所含元,D,1.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（ ）A.只测定它的C、H个数比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,【练一练】,D1.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是（ ）【练一,2.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,实验式是CH3，分子式是C2H6。,2.实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，实验式,【原理】它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量，质量不同的离子在磁场作用下到达检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,2.相对分子质量的测定质谱法,有机物分子,高能电子束轰击,带电的 “碎片”,确定结构,碎片的质荷比,【原理】它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成,有机化合物课件人教版4,【思考与交流】质荷比是什么？2.如何确定有机物的相对分子质量？,由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值,【思考与交流】由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需要的时间,质谱法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯,B,【练一练】,质谱法是让极少量的（10-9g）化合B【练一练】,1.红外光谱由于有机物中组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,三、分子结构的鉴定,1.红外光谱三、分子结构的鉴定,下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,【练一练】,下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图,则该有机,明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2 ：3质谱法是让极少量的（10-9g）化合甲烷 C.从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？由于有机物中组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。分离提纯元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。（1）KNO3（NaCl）（3）NaCl（泥沙）A该有机物含碳、氢、氧三种元素（2）乙酸乙酯（乙醇）物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。那么研究有机物的方法还有哪些呢？1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式如果把固体化合物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却至室温或室温以下，则溶解度下降，溶液变成过饱和溶液而析出结晶。C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式相对原子质量的测定质谱法,2.核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频,氢原子类型吸收峰数目,不同氢原子的个数之比峰强度 (峰面积或峰高)之比,核磁共振氢谱,核磁共振仪,从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？,氢原子类型吸收峰数目不同氢原子的个数之比峰强度 (峰面积,C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式【原理】它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量，质量不同的离子在磁场作用下到达检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。子大量离子化，少量分子碎裂成更实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2 ：3欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ）由于有机物中组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取（1）定量分析确定物质的步骤：A加入无水CuSO4，再过滤测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，（2）有机物组成元素的确定实验式和分子式有何区别?所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。由于有机物中组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。,CH3OCH3,3 :2 : 1,CH3CH2OH,C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式CH3O,核磁共振氢谱是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3,A,【练一练】,核磁共振氢谱是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,2.相对原子质量的测定质谱法,四、有机物分子结构的鉴定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。,2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。,一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析以确定实验,研究有机物的步骤和方法,分离、提纯,元素的定量分析,测定相对分子质量,鉴定分子结构,蒸馏法,重结晶法,萃取法,测定元素质量分数,确定实验式,红外光谱、核磁共振氢谱,质谱法,研究有机物的步骤和方法分离、提纯元素的定量分析测定相对分子质,1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ）A分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式C分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯,B,1有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一,D,2. 某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3:2，则（ ）A该有机物含碳、氢、氧三种元素 B该化合物是乙烷C该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2 ：3D该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧分子,D2. 某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的,3. （双选）下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的数目正确的是( ),CD,3. （双选）下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的数目正确的,4.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）KNO3（NaCl） （2）乙酸乙酯（乙醇） （3）NaCl（泥沙） （4）单质溴（水） （5）CO2（HCl）,溶解、过滤,萃取,用饱和碳酸氢钠溶液洗气,结晶或重结晶,蒸馏,4.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。,